2-phenyl-2-[6-(phenylthio)pyridazin-3-yl]acetonitrile | 209412-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-2-[6-(phenylthio)pyridazin-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-2-[6-(phenylsulfanyl)-3-pyridazinyl]acetonitrile；2-phenyl-2-(6-phenylsulfanylpyridazin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 209412-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃S
• 分子量: 303.387
• InChiKey: BXFIKXZZVRUCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  0.62±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-[6-(phenylthio)pyridazin-3-yl]acetonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-Phenyl-2-(6-phenylsulfanylpyridazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  VX-745的发现：新型选择性p38alpha激酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型的，选择性的，口服活性的2,5-二取代的6H-嘧啶并[1,6-b]哒嗪-6-一个p38alpha抑制剂的合成。来自酶-配体复合物的结构信息的应用指导了筛选化合物的选择，从而导致鉴定出一类新型的p38alpha抑制剂，该抑制剂含有以前未报道的双环杂环核。推进该系列的SAR，最终发现了5-（2,6-二氯苯基）-2-（2,4-二氟苯硫基）-6H-嘧啶[1,6-b]哒嗪-6-烯（VX -745）。VX-745具有出色的酶活性和选择性，并具有良好的药代动力学特性，并且在炎症模型中具有良好的体内活性。

  DOI：

  10.1021/ml2001455
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-α-苯基-3-哒嗪乙酰腈 、 苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.75h， 以25%的产率得到2-phenyl-2-[6-(phenylthio)pyridazin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal and Antibacterial Activity of New Pyridazine Derivatives

  摘要：

  Compounds 1 - 3 were obtained in the reaction of 3,6-dichloropyridazines with phenylacetonitriles in the biphasic system - DMSO / 50% NaOH. The chlorine atom was replaced with cycloalkylamino (4 - 13) and hydrazinyl (23, 24) moiety. These last compounds were condensed with aldehydes (25 - 34). Pyridazynylphenylacetonitriles were converted into amides 14 - 18 and thioamides 19 - 22. In compounds 2, 3 the chlorine atom was replaced with thiophenyl (37, 38) and in compound 1 with thioethyl and thiophenyl (35, 36) functional groups. In the reactions of compounds 1, 2 with ammonium polysulfide thioamides with thiol group (39, 40) and chlorine atom (41, 42) were obtained. Compounds 1 - 17, 19 43 were screened for antibacterial and fungicidal activities.

  DOI：

  10.3987/com-08-11577

文献信息

• INHIBITORS OF p38
  申请人：Bemis Guy W.

  公开号：US20110281878A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to inhibitors of p38, a mammalian protein kinase involved cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及p38的抑制剂，p38是一种哺乳动物蛋白激酶，参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激的反应。本发明还涉及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包含本发明抑制剂的药物组合物，并提供了利用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法。
• US7205305B2
  申请人：——

  公开号：US7205305B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• US7365072B2
  申请人：——

  公开号：US7365072B2

  公开（公告）日：2008-04-29
• US7951809B2
  申请人：——

  公开号：US7951809B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• US8338412B2
  申请人：——

  公开号：US8338412B2

  公开（公告）日：2012-12-25