2-Ethenyl-4-methyl-5-nitropyridine | 1146221-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Ethenyl-4-methyl-5-nitropyridine
• CAS: 1146221-92-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD18802807
• 分子量: 164.164
• InChiKey: HKUYWKFXPUXCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethenyl-4-methyl-5-nitropyridine 、 sodium methansulfinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将甲磺酸钠共轭添加到乙烯基吡啶和二嗪中以合成脂肪族砜

  摘要：

  描述了将砜基引入吡啶和二嗪的简便方法。这种有效的方法涉及将亚磺酸钠共轭加成到乙烯基杂环上。该方法可耐受多种官能团，并且在乙酸或三氟乙酸的存在下进行。还描述了从相应的杂芳基卤化物开始的一锅，两步合成砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.037

文献信息

• A Catalyst-Free Self-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reaction of 3-Isothiocyanato Oxindoles and Vinylpyridines
  作者：Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201801091

  日期：2018.9.23

  We have developed a catalyst‐free self‐catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of 3‐isothiocyanato oxindoles with vinylpyridines through mutual activation in good yields.

  我们已经开发出通过相互活化以高收率将3-异硫氰酸根合吲哚与乙烯基吡啶进行无催化剂的自催化[3 + 2]环加成反应的方法。
• Highly Efficient and Diastereoselective Construction of Trifluoromethyl‐Containing Spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindole] by a Catalyst‐free Mutually Activated [3+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Hou‐Ze Gui、Yu‐Ning Gao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201801971

  日期：2018.7.17

  catalyst‐free self‐catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of isatin‐derived α‐(trifluoromethyl)imines with vinylpyridines is reported. The reaction offers a straightforward and atom‐economical procedure for the preparation of a series of 5′‐trifluoromethyl‐spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindoles] in excellent yields and diastereoselectivities. The reaction mechanism has been investigated by control experiments

  报道了靛红衍生的 α-(三氟甲基)亚胺与乙烯基吡啶的无催化剂自催化 [3+2] 环加成反应。该反应为制备一系列 5'-三氟甲基-螺环[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]提供了一种简单且原子经济的方法，产率和非对映选择性都非常好。通过控制实验、p K a值的 DFT 计算和动力学曲线研究了反应机理，揭示了该反应的特点是靛红衍生的 α-(三氟甲基) 亚胺和乙烯基吡啶之间的相互激活以产生活性物质。
• Conjugate addition of sodium methanesulfinate to vinyl pyridines and diazines for the synthesis of aliphatic sulfones
  作者：Gregory M. Schaaf、Sabuj Mukherjee、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.037

  日期：2009.4

  A convenient method to introduce a sulfone group to pyridines and diazines is described. This efficient method involves the conjugate addition of sodium methanesulfinate to vinyl heterocycles. This process tolerates a wide variety of functional groups and is performed in the presence of acetic or trifluoroacetic acid. A one-pot, two-step synthesis of sulfones starting from the corresponding heteroaryl

  描述了将砜基引入吡啶和二嗪的简便方法。这种有效的方法涉及将亚磺酸钠共轭加成到乙烯基杂环上。该方法可耐受多种官能团，并且在乙酸或三氟乙酸的存在下进行。还描述了从相应的杂芳基卤化物开始的一锅，两步合成砜。