7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-4(3H)-thione | 97337-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-4(3H)-thione
• 英文别名: 7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 97337-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: INMFTGDYFUIBAO-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-4(3H)-thione 在 氢氧化钾 、 氯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 R,S-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在结构上与亚磺酰胺，亚磺酰基和磺基磺酸有关的某些7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-c]吡啶）核苷的合成及抗肿瘤作用的评估。

  摘要：

  7-Deaza（吡咯并[2,3-d]嘧啶）和3-deaza（咪唑并[4,5-c]吡啶）的同类产品，分别为亚磺酰基（5a和9），亚磺酰基（6a和10）和磺基磺酸（7a）。已经制备并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-th离子e（4a）及其2'-脱氧类似物（4c），得到相应的4-亚磺酰胺（分别为5a和5c），经间氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化后，分别得到非对映异构体2-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4 -亚磺酰胺（7-脱氮杂亚磺酸，6a）及其2'-脱氧衍生物（6c）。7-（2-脱氧-β-D-赤型-五呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶-4（3H）-硫酮的类似胺化作用（4b）得到相应的4-亚磺酰胺衍生物（5b）。用1摩尔当量的MCPBA氧化5b所提供的（R，S）-7-（2-脱氧-β-D-赤型五呋喃糖基）吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm00166a021
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 氨 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>-pyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

  摘要：

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

  DOI：

  10.1021/jm00148a015

文献信息

• US5026836A
  申请人：——

  公开号：US5026836A

  公开（公告）日：1991-06-25