tert-butyl 2-hexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxyate | 1228537-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-hexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxyate
• 英文别名: Tert-butyl 2-hexylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 2-hexylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1228537-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: BMBXFQXDVZQVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxyate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (S,S)-(R,R)-2,2''-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]-1,1''-biferrocene 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-碘吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 2-hexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxyate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083

文献信息

• A New Entry for Preparation of 2-Substituted Azaindoles
  作者：Chisato Mukai、Montaser Shaykoon Ahmed Shaykoon、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)29

  日期：——

  A series of 2-substituted 5-, 6- and 7-azaindoles were synthesized from iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)aminopyridines via the corresponding allenyl derivatives.
• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。