Methylethylketon-benzoylhydrazon | 103565-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methylethylketon-benzoylhydrazon
• 英文别名: N-(butan-2-ylideneamino)benzamide
• CAS: 103565-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: RMBFCFIXFMBNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methylethylketon-benzoylhydrazon 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以102 mg的产率得到N-(2-ethyl-2-methyl-4-methylene-5-oxopyrrolidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tin Powder-Promoted One-Pot Construction of α-Methylene-γ-lactams and Spirolactams from Aldehydes or Ketones, Acylhydrazines, and 2-(Bromomethyl)acrylate

  摘要：

  A concise and efficient method for the synthesis of alpha-methylene-gamma-lactams is developed from multicomponent one-pot reactions of aldehydes or ketones, hydrazides, and ethyl 2-(bromomethyl)acrylate promoted by tin powder. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions without using any catalyst to give the corresponding products in high yields. alpha-Methylene-gamma-spirolactams can also be prepared from cyclic ketones.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02154
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 丁酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methylethylketon-benzoylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3

文献信息

• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Tin Powder-Promoted One-Pot Construction of α-Methylene-γ-lactams and Spirolactams from Aldehydes or Ketones, Acylhydrazines, and 2-(Bromomethyl)acrylate
  作者：Yanli Xu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Junyan Ma、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02154

  日期：2015.12.18

  A concise and efficient method for the synthesis of alpha-methylene-gamma-lactams is developed from multicomponent one-pot reactions of aldehydes or ketones, hydrazides, and ethyl 2-(bromomethyl)acrylate promoted by tin powder. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions without using any catalyst to give the corresponding products in high yields. alpha-Methylene-gamma-spirolactams can also be prepared from cyclic ketones.