2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate | 1246303-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydro-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate；2-trimethylsilylethyl 3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydro-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1246303-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆Si
• 分子量: 403.467
• InChiKey: QELLUBJURLGQCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(4-aminophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的噻唑和异恶唑二氨基酸：一种有效的合成途径

  摘要：

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001492
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dioxopiperidine-1-carboxylate 、 4-nitrobenzohydroximoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 以88%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-6,7-dihydroisoxazolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的噻唑和异恶唑二氨基酸：一种有效的合成途径

  摘要：

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201001492

文献信息

• Orthogonally Protected Thiazole and Isoxazole Diamino Acids: An Efficient Synthetic Route
  作者：Jeffrey D. Butler、Keith C. Coffman、Kristin T. Ziebart、Michael D. Toney、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/chem.201001492

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of heteroaromatic amino acids (HAAs). These methods generate mono‐ or orthogonally protected diamino acids from β‐amino acids (see scheme). Their synthetic reliability and biological potential was demonstrated through the synthesis of an anthranilate synthase (AS) and isochorismate synthase (IS) inhibitor with improved potency.

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。