5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 | 88751-06-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 5-Methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methylimidazo<1,2-a>pyridine-2-carboxylic acid；7-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid；5-Methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 88751-06-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03419472
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ITABKLPNHAGZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1s,4s)-4-aminocyclohexyl)-5-fluoro-2-(3-iodophenoxy)nicotinamide hydrochloride 、 5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-((1s,4s)-4-(5-fluoro-2-(3-iodophenoxy)nicotinamido)cyclohexyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficacious Inhaled PDE4 Inhibitors with Low Emetic Potential and Long Duration of Action for the Treatment of COPD

  摘要：

  Oral phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors, such as cilomilast and roflumilast, have been shown to be efficacious against chronic obstructive pulmonary disease (COPD). However, these drugs have been hampered by mechanism-related side effects such as nausea and emesis at high doses. Compounds administered by inhalation are delivered directly to the site of action and may improve the therapeutic index required to overcome side effects. This paper describes systematic and rational lead optimization to deliver highly potent, long-acting, and efficacious preclinical inhaled PDE4 inhibitors with low emetic potential.

  DOI：

  10.1021/jm5001216
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基咪唑[1,2-Alpha]吡啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Abignente; Arena; Avara, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 12, p. 911 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENOXYPYRIDINYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PDE4 MEDIATED DISEASE STATES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPYRIDINYLAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA PHOSPHODIÉSTERASE 4 (PDE4)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009144494A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a compound of a formula (I), wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a PDE4 mediated disease state.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，其中变量在此定义；以及制备这种化合物的方法；以及在治疗PDE4介导的疾病状态中使用这种化合物。
• 2-HETEROAROYLIMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Peyronel Jean-Francois

  公开号：US20100317688A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I): in which: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; an therapeutic use thereof.

  式(I)的化合物： 其中： X，R1，R2，R3和R4如披露中所定义，或其酸盐；其治疗用途。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20020077337A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention provides a compound of a formula (I): 1 wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a chemokine (such as CCR3) or H1 mediated disease state.

  本发明提供了一个式(I)的化合物： 1 其中变量在此处定义；用于制备这种化合物的方法；以及在治疗化学因子（如CCR3）或H1介导的疾病状态中使用这种化合物。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• 2-BENZOYLIMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20090143420A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is related to a compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and X are as defined herein, or an acid-addition salt thereof, its preparation and therapeutic use in the treatment or prevention of diseases involving the Nurr-1 nuclear receptors, also known as NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1 and HZF3.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和X如本文所定义，或其酸盐，以及其制备和在治疗或预防涉及Nurr-1核受体（也称为NR4A2、NOT、TINUR、RNR-1和HZF3）相关疾病中的治疗用途。