(3aα,4β,5β,7aα)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid | 97308-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aα,4β,5β,7aα)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(3aS,6R,7R,7aS)-6-benzoyloxy-1-oxo-3,3a,6,7,7a-hexahydro-7-isobenzofurancarboxylic acid；(3aR,4R,5S,7aR)-5-benzoyloxy-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 97308-29-7；114132-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: BPDDMDRHRAXOGZ-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4β,5β,7aα)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxo-6,7-dibromo-4-isobenzofurancarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a005
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzoyloxy)-5-hydroxy-1E,3E-pentadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3aα,4β,5β,7aα)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于戊二烯基马来酸酯和柠康酸酯的Diels-Alder反应。

  摘要：

  共轭二烯醇和马来酸酐之间的反应提供顺式或反式稠合的双环产物作为主要产物，这取决于反应的进行方式。简单地将两种反应物混合在一起通常在热反应中产生顺式稠合的内酯酸，其通过分子间的Diels-Alder反应进行，随后进行分子内酯化。预先形成马来酸酯半酯衍生物，然后加热，通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率得到主要是反式稠合的内酯酸。柠檬酸山梨酯半酯在回流的甲苯中经历快速热裂解，形成二烯醇和柠康酸酐。所得的二烯-二亲亲油对进行分子间环加成，然后快速进行分子内酯化，得到以顺式稠合的双环内酯酸为主要产物。柠康半酯的IMDA反应在DMSO中足够快，可以胜过片段化：环外加合物几乎完全形成。关于三烯酸的内选择性IMDA反应的9篇文献报道是错误的。环加成以分子间方式进行。

  DOI：

  10.1039/b501446h

文献信息

• -1-acyloxy-1,3-pentadiene-5 ols as reactive dienes in new intramolecular diels-alder reactions
  作者：Axel Ingendoh、Jan Becher、Helen Clausen、Helle Chris Nielsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98445-4

  日期：1985.1

  The high reactivity of the all-trans-1-acyloxy-1,3-pentadiene-5-ols as dienes in intramolecular Diels-Alder reactions with maleic anhydride and fumaric acid ethylester monochloride is discussed.

  讨论了全反式-1-酰氧基-1,3-戊二烯-5-醇作为二烯在马来酸酐和富马酸乙酯一氯化物的分子内Diels-Alder反应中的高反应活性。
• BECHER, JAN;NIELSEN, HELLE CHRIS;JACOBSEN, JENS PETER;SIMONSEN, OLE;CLAUS+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1862-1871
  作者：BECHER, JAN、NIELSEN, HELLE CHRIS、JACOBSEN, JENS PETER、SIMONSEN, OLE、CLAUS+

  DOI：——

  日期：——
• Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives
  作者：Jan Becher、Helle Chris Nielsen、Jens Peter Jacobsen、Ole Simonsen、Helen Clausen

  DOI：10.1021/jo00244a005

  日期：1988.4
• On the Diels–Alder reactions of pentadienyl maleates and citraconates
  作者：Tory N. Cayzer、Michael J. Lilly、Rachel M. Williamson、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/b501446h

  日期：——

  Reactions between conjugated dienols and maleic anhydride provide either cis-fused or trans-fused bicyclic products as major products, depending upon how the reaction is carried out. Simply mixing the two reactants together generally leads to cis-fused lactone acids in thermal reactions which proceed viaintermolecular Diels-Alder reaction followed by intramolecular esterification. Pre-forming the maleate

  共轭二烯醇和马来酸酐之间的反应提供顺式或反式稠合的双环产物作为主要产物，这取决于反应的进行方式。简单地将两种反应物混合在一起通常在热反应中产生顺式稠合的内酯酸，其通过分子间的Diels-Alder反应进行，随后进行分子内酯化。预先形成马来酸酯半酯衍生物，然后加热，通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率得到主要是反式稠合的内酯酸。柠檬酸山梨酯半酯在回流的甲苯中经历快速热裂解，形成二烯醇和柠康酸酐。所得的二烯-二亲亲油对进行分子间环加成，然后快速进行分子内酯化，得到以顺式稠合的双环内酯酸为主要产物。柠康半酯的IMDA反应在DMSO中足够快，可以胜过片段化：环外加合物几乎完全形成。关于三烯酸的内选择性IMDA反应的9篇文献报道是错误的。环加成以分子间方式进行。