(3aα,4α,5α,7aβ)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid ethyl ester | 97307-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aα,4α,5α,7aβ)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3aR,4S,5R,7aS)-5-benzoyloxy-3-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 97307-91-0；114132-96-6；114133-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: LRDWVNHSZQXKHM-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,5α,7aβ)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-3-oxo-6,7-dibromo-4-isobenzofurancarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a005
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzoyloxy)-5-<(ethoxyfumaroyl)oxy>-1(E),3(E)-pentadiene 以 xylene 为溶剂， 生成 (3aα,4α,5α,7aβ)-5-(benzoyloxy)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3-oxo-4-isobenzofurancarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全反式-1-酰氧基-1,3-戊二烯-5醇在新的分子内狄尔斯-阿尔德反应中作为反应性二烯

  摘要：

  讨论了全反式-1-酰氧基-1,3-戊二烯-5-醇作为二烯在马来酸酐和富马酸乙酯一氯化物的分子内Diels-Alder反应中的高反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98445-4

文献信息

• -1-acyloxy-1,3-pentadiene-5 ols as reactive dienes in new intramolecular diels-alder reactions
  作者：Axel Ingendoh、Jan Becher、Helen Clausen、Helle Chris Nielsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98445-4

  日期：1985.1

  The high reactivity of the all-trans-1-acyloxy-1,3-pentadiene-5-ols as dienes in intramolecular Diels-Alder reactions with maleic anhydride and fumaric acid ethylester monochloride is discussed.

  讨论了全反式-1-酰氧基-1,3-戊二烯-5-醇作为二烯在马来酸酐和富马酸乙酯一氯化物的分子内Diels-Alder反应中的高反应活性。
• BECHER, JAN;NIELSEN, HELLE CHRIS;JACOBSEN, JENS PETER;SIMONSEN, OLE;CLAUS+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1862-1871
  作者：BECHER, JAN、NIELSEN, HELLE CHRIS、JACOBSEN, JENS PETER、SIMONSEN, OLE、CLAUS+

  DOI：——

  日期：——
• Intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of glutaconaldehyde derivatives
  作者：Jan Becher、Helle Chris Nielsen、Jens Peter Jacobsen、Ole Simonsen、Helen Clausen

  DOI：10.1021/jo00244a005

  日期：1988.4