5-chloro-2-benzyl-2H-isothiazol-3-one | 26542-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-2-benzyl-2H-isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-chloro-3-isothiazolone；2-benzyl-5-chloro-isothiazol-3-one；2-benzyl-5-chloro-4-isothiazolin-3-one；2-benzyl-5-chloroisothiazol-3(2H)-one；2-benzyl-5-chloro-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 26542-22-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: BXQOWUSZAWCFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-benzyl-2H-isothiazol-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-5-chloroisothiazol-3-amine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Dibenzyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid) 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29.7%的产率得到5-chloro-2-benzyl-2H-isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-（4-取代的苯基）-3（2H）-异噻唑酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了几种新的已知的2-（4-取代的苯基）-3（2H）-异噻唑酮衍生物，其在C-5位置处有或没有氯取代基，并评估了它们对所选革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性用琼脂稀释法。大多数化合物对被测微生物表现出中等至高活性，与参比药物相比，某些化合物具有可比或更高的活性。与以前的研究结果相反，与没有C-5取代的类似物相比，某些5-氯衍生物对某些被测微生物表现出较低或相当的活性。一般来说，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.04.004

文献信息

• 2-saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05512589A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  A compound having the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.4 and R.sup.5 are defined herein have pharmaceutical utility as proteolytic enzyme inhibitors.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中Ar，R.sup.4和R.sup.5的定义如下，在药物上具有蛋白酶抑制剂的用途。
• Proteolytic enzyme inhibition method
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05128339A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-糖精基甲基芳基羧酸酯，用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与芳基羧酸反应制备。
• Synthesis and antibacterial activity of isothiazolyl oxazolidinones and analogous 3(2H)-isothiazolones
  作者：Neda Adibpour、Ali Khalaj、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.019

  日期：2010.1

  The synthesis and antibacterial activity of several new 5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-ones 8 and analogous 2-(4-substituted phenyl)-3(2H)-isothiazolones 3 and 4 substituted at 4 and/or 3-positions of the phenyl moiety with different groups of which some have shown to increase the antibacterial activity of both 3-aryl-2-oxazolidinones and 3(2H)-isothiazolones is described

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。
• 2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates useful as
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05296496A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  4-R.sub.1 -R.sub.2 -R.sub.3 -2-Saccharinylmethyl and 4,7-C-4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates of formulas I and IIA respectively herein, useful in the treatment of degenerative diseases, and compositions containing them, methods for using them to treat degenerative diseases, and processes for their preparation by reaction of the corresponding 2-halomethylsaccharins with a phosphate, phosphonate or phosphinic acid of formula III herein in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sub.1 -R.sub.2 -R.sub.3 -2-糖精基甲基和4,7-C-4,5,6,7-四氢-2-糖精基磷酸酯、膦酸酯和膦酸酯，分别在此处的式I和IIA中，用于治疗退行性疾病，以及含有它们的组合物，使用它们治疗退行性疾病的方法，以及通过将相应的2-卤甲基糖精与此处的式III的磷酸酯、膦酸酯或膦酸反应制备它们的过程，其中存在酸受体。
• 2-saccharinylmethyl and 4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05187173A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  4-R.sub.1 -R.sub.2 -R.sub.3 -2-Saccharinylmethyl, 4-R.sub.4 -4-R.sub.5 -6-R.sub.6 -4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl and 4,7-C-4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates of formulas I, II and IIA respectively herein, useful in the treatment of degenerative diseases, and compositions containing them, methods for using them to treat degenerative diseases, and processes for their preparation by reaction of the corresponding 2-halomethylsaccharins with a phosphate, phosphonate or phosphinic acid of formula III herein in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sub.1 -R.sub.2 -R.sub.3 -2-糖精基甲基，4-R.sub.4 -4-R.sub.5 -6-R.sub.6 -4,5,6,7-四氢-2-糖精基甲基和4,7-C-4,5,6,7-四氢-2-糖精基甲酸酯、膦酸酯和膦酸酯，分别在此处的公式I、II和IIA中，用于治疗退行性疾病，以及含有它们的组合物，使用它们治疗退行性疾病的方法，以及通过将相应的2-卤甲基糖精与此处的公式III的磷酸酯、膦酸酯或膦酸反应在酸受体存在下制备它们的方法。