(5Z)-5-[3-ethoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-3-(3-nitrobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-[3-ethoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-3-(3-nitrobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-ethoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-3-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C22H18N2O6S
• 分子量: 438.5
• InChiKey: SLNVDVZUMZAHGB-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5Z)-5-[3-ethoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]-3-(3-nitrobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为双重 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的噻唑烷-2,4-二酮杂合体：设计、合成、体外和体内抗糖尿病评估

  摘要：

  使用溶液相化学合成了 12 种 3,5-二取代-噻唑烷-2,4-二酮 (TZD) 杂化物。继续我们之前的工作，合成了九种O-修饰的乙基香兰素（ 8a-i ）衍生物，并在初级反应条件下通过Knoevenagel缩合与TZD核心反应，得到最终衍生物9a-i 。此外，还合成了三种靛红-TZD 杂化物 ( 11a-c )。使用1 H 和13 C NMR 光谱对中间体和最终衍生物进行了表征，观察到的化学位移与所提出的结构一致。新合成衍生物的体外α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制评估表明，化合物9F和9G是最好的双重抑制剂，α-葡萄糖苷酶 ( 9F ) 的 IC 50值为 9.8 ± 0.047 μM，α-葡萄糖苷酶的 IC 50 值为 5.15 ± 0.0017 μM -葡萄糖苷酶 ( 9G )，α-淀粉酶 ( 9F ) 为 17.10 ± 0.015 μM，α-淀粉酶 ( 9G ) 为 9.2 ± 0

  DOI：

  10.1039/d4md00199k