3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-buten-2-one | 778624-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-(1-methylene-2-oxopropyl)-；2-chloro-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 778624-47-8
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃
• 分子量: 260.677
• InChiKey: HQLALQXHTVEAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-buten-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到3-acetyl-4-choro-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  4-氯-5-羟基-1 H-苯并[g]吲哚的简单合成

  摘要：

  甲基的反应2-（3-氯-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）丙烯酸甲酯（2A）与伯胺，得到4-氯-5-羟基-3-甲氧基羰基-1- ħ -作为主要化合物的苯并[g]吲哚5a-f和作为次要化合物的3-甲氧基羰基-4,9-二氧代-2,3,4,9-四氢-1 H-苯并[ f ]吲哚6a-d。而3-（3-氯-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）-3-丁烯-2-一（2b）与伯胺的反应可得到相应的1 H-苯并[g]主要产物]吲哚5g-i和3-乙酰基-4,9-二氢-4,9-二氧代-1 H-苯并[ f ]吲哚7g，h 作为次要产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420123
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147