2,3-di(1-acetylethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 778624-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di(1-acetylethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2,3-bis(1-methylene-2-oxopropyl)-；2,3-bis(3-oxobut-1-en-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 778624-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: BPJQCDIUMUUVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(1-acetylethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到1,4-diacetylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 55.0h， 生成 2,3-di(1-acetylethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147

文献信息

• DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Chang Lee

  DOI：10.1055/s-2004-829147

  日期：——

  A new synthesis of mono- and di-α-vinylnaphthoquinones based on stepwise or one-pot substitution of the halogens in 2,3-dihalo-1,4-naphthoquinones by DABCO-assisted enolate ion is described. Di-α-vinylnaphthoquinones undergo thermal 6π electrocyclization to yield 1,4-disubstituted anthraquinones readily.

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。