2-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methylene]propanedinitrile | 771567-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methylene]propanedinitrile
• 英文别名: {[4-(phenylethynyl)phenyl]methylene}propanedinitrile；2-[[4-(2-Phenylethynyl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771567-19-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: XMEGYFXLUVYPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methylene]propanedinitrile 、 4-methyl-1-phenylpentan-1-one O-benzoyl oxime 在 iron(III)-acetylacetonate 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45 %的产率得到amino-6,6-dimethyl-4-(4-(phenylethynyl)phenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  继电器 C-H 功能化使吡啶和吡啶酮的从头合成成为可能

  摘要：

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00067
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以46%的产率得到2-[[4-(2-phenylethynyl)phenyl]methylene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  作为荧光粘度传感器的分子转子：分子设计、极性灵敏度、偶极矩变化、筛选溶剂和激发态的失活通道

  摘要：

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100606

文献信息

• Palladium nanoparticles encapsuled in MOF: An efficient dual-functional catalyst to produce benzylmalononitrile derivatives by one-pot reaction
  作者：Yu-Yang Zhang、Mei-Li Zhou、Yan-Sai Bao、Ming Yang、Yong-He Cui、Da-Liang Liu、Qiong Wu、Lin Liu、Zheng-Bo Han

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112068

  日期：2022.1

  in catalysis, while their synergistic catalysis in the one-pot reaction is still a largely untapped area, and reports are very limited. Herein, Pd NPs were loaded on a zeolite-type MOF (MIL-101(Cr)-NH2) via post-synthetic impregnation approach to form composites Pd@MIL-101(Cr)-NH2. In addition, the obtained dual-functional Pd@MIL-101(Cr)-NH2 showed great catalytic performance (>99% yields) in the one-pot

  金属有机骨架（MOFs）包裹的金属纳米粒子（NPs）在催化方面具有巨大的潜力，而它们在一锅反应中的协同催化仍然是一个很大程度上未开发的领域，并且报道非常有限。在此，Pd NPs通过合成后浸渍方法负载在沸石型 MOF (MIL-101(Cr)-NH 2 ) 上以形成复合材料 Pd@MIL-101(Cr)-NH 2。此外，获得的双功能Pd@MIL-101(Cr)-NH 2在一锅 Sonogashira-Knoevenagel 和 Heck-Knoevenagel 反应中显示出很好的催化性能（>99% 的产率）。此外，所有表征方法表明，Pd-Brønsted 碱催化剂具有高稳定性，避免金属团聚、浸出，并且在相同情况下经过 6 次循环后仍保持高活性。这些反应对于生产具有较高经济效益的苄基丙二腈衍生物具有潜在意义。
• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• Relay C–H Functionalization Enables De Novo Synthesis of Pyridines and Pyridones
  作者：Qing-Peng Liu、Xiaoyu Chen、Ning Yu、Yu-Lin Li、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Yu-Qiang Zhou、Kun Jiang、Limin Yang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c00067

  日期：2023.5.5

  two rings in one step. The reaction features operational simplicity, broad substrate scope (>70 examples), good functional group compatibility, and the suitability to derivation of some bioactive molecules. Various control and kinetic isotope effect experiments were performed to understand the reaction mechanism. DFT investigations support an interesting imine α-carbon radical addition/1,5-hydrogen atom

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。