9,10-bis(amino>methyl)anthracene | 166821-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(amino>methyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis[[N-[o-(5,5-dimethylborinan-2-yl)benzyl]-N-methylamino]methyl]anthracene；1-[2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]-N-[[10-[[[2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]methyl-methylamino]methyl]anthracen-9-yl]methyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 166821-90-5
• 化学式: C₄₂H₅₀B₂N₂O₄
• 分子量: 668.492
• InChiKey: CGULKZJMHMESSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(amino>methyl)anthracene 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((((anthracene-9,10-diylbis(methylene))bis(methylazanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸和胺相互作用的新型糖类光致电子转移传感器

  摘要：

  合成了两种硼酸体系，单硼酸 3 和二硼酸 8。当糖类与这些硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸部分与叔胺之间的路易斯酸碱相互作用加强；当糖类与硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸的酸度会增强。这种酸碱相互作用的强度调节了从胺到蒽的光诱导电子转移 (PET)。这两种化合物在 pH 7.77 时都显示出增加的荧光，这是通过抑制糖结合时从氮到蒽的光诱导电子转移，这是更强的硼 - 氮键的直接结果。化合物 3 显示了单硼酸对糖类的典型选择性。由于在两种硼酸与葡萄糖的 1,2- 和 4,6- 羟基之间形成分子内 1:1 复合物，因此具有裂隙状结构的化合物 8 对葡萄糖具有特别的选择性和敏感性。这是在 PET 传感器系统中实现单糖双位识别的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja00140a013
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(methylaminomethyl)anthracene 、 2-[2-(溴甲基)苯基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到9,10-bis(amino>methyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸和胺相互作用的新型糖类光致电子转移传感器

  摘要：

  合成了两种硼酸体系，单硼酸 3 和二硼酸 8。当糖类与这些硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸部分与叔胺之间的路易斯酸碱相互作用加强；当糖类与硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸的酸度会增强。这种酸碱相互作用的强度调节了从胺到蒽的光诱导电子转移 (PET)。这两种化合物在 pH 7.77 时都显示出增加的荧光，这是通过抑制糖结合时从氮到蒽的光诱导电子转移，这是更强的硼 - 氮键的直接结果。化合物 3 显示了单硼酸对糖类的典型选择性。由于在两种硼酸与葡萄糖的 1,2- 和 4,6- 羟基之间形成分子内 1:1 复合物，因此具有裂隙状结构的化合物 8 对葡萄糖具有特别的选择性和敏感性。这是在 PET 传感器系统中实现单糖双位识别的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja00140a013

文献信息

• James, Tony D.; Sandanayake, K. R. A. Samankumara; Shinkai, Seiji, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, p. 2287 - 2289
  作者：James, Tony D.、Sandanayake, K. R. A. Samankumara、Shinkai, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Novel Saccharide-Photoinduced Electron Transfer Sensors Based on the Interaction of Boronic Acid and Amine
  作者：Tony D. James、K. R. A. Samankumara Sandanayake、Ritsuko Iguchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/ja00140a013

  日期：1995.9

  Two boronic acid systems, monoboronic acid 3 and diboronic acid 8, were synthesized. When saccharides form cyclic boronate esters with these boronic acids, the Lewis acid-base interaction between the boronic acid moiety and tertiary amine is strengthened; when saccharides form cyclic boronate esters with boronic acids the acidity of the boronic acid is enhanced. The strength of this acid-base interaction

  合成了两种硼酸体系，单硼酸 3 和二硼酸 8。当糖类与这些硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸部分与叔胺之间的路易斯酸碱相互作用加强；当糖类与硼酸形成环状硼酸酯时，硼酸的酸度会增强。这种酸碱相互作用的强度调节了从胺到蒽的光诱导电子转移 (PET)。这两种化合物在 pH 7.77 时都显示出增加的荧光，这是通过抑制糖结合时从氮到蒽的光诱导电子转移，这是更强的硼 - 氮键的直接结果。化合物 3 显示了单硼酸对糖类的典型选择性。由于在两种硼酸与葡萄糖的 1,2- 和 4,6- 羟基之间形成分子内 1:1 复合物，因此具有裂隙状结构的化合物 8 对葡萄糖具有特别的选择性和敏感性。这是在 PET 传感器系统中实现单糖双位识别的第一个例子。