(2S)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxetane | 494764-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (2S)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxetane
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxetane
• CAS: 494764-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZBNZCMDMFPWIBL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxetane 在 双氧水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroperoxy-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol 、 (3R)-3-hydroperoxy-3,7-dimethyl-6-octene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2S)-2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259