(E,E)-O-methyl-β-chlorocinnamohydroximoyl chloride | 938452-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-O-methyl-β-chlorocinnamohydroximoyl chloride
• 英文别名: (E,1E)-3-chloro-N-methoxy-3-phenylprop-2-enimidoyl chloride
• CAS: 938452-30-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• 分子量: 230.094
• InChiKey: FCLVOFTVFSJCHR-IJQSQKGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-O-methyl-β-chlorocinnamohydroximoyl chloride 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (E,E)-β-methoxy-O-methylcinnamohydroximate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羟酰氯和羟肟酸盐的合成与表征

  摘要：

  制备了新的α,β-不饱和羟肟酰氯(PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3)和异羟肟酸盐(PhC(OCH3)=CHC(OCH3)=NOCH3)。PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3 的 ZZ 异构体由苯甲酰乙酸乙酯分四步制备。ZZ-异构体的紫外线照射产生所有四种可能异构体的混合物。甲醇钠与这些异构体反应以确定每个异构体的碳-碳双键构型。Z-异构体与甲醇钠反应通过消除产生相应的炔烃，而E-异构体产生取代产物。碳-氮双键的构型由 NOCH3 基团的 1H NMR 化学位移确定。

  DOI：

  10.1071/ch06188
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯酰氯 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E,E)-O-methyl-β-chlorocinnamohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羟酰氯和羟肟酸盐的合成与表征

  摘要：

  制备了新的α,β-不饱和羟肟酰氯(PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3)和异羟肟酸盐(PhC(OCH3)=CHC(OCH3)=NOCH3)。PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3 的 ZZ 异构体由苯甲酰乙酸乙酯分四步制备。ZZ-异构体的紫外线照射产生所有四种可能异构体的混合物。甲醇钠与这些异构体反应以确定每个异构体的碳-碳双键构型。Z-异构体与甲醇钠反应通过消除产生相应的炔烃，而E-异构体产生取代产物。碳-氮双键的构型由 NOCH3 基团的 1H NMR 化学位移确定。

  DOI：

  10.1071/ch06188

文献信息

• Synthesis and Characterization of α,β-Unsaturated Hydroximoyl Chlorides and Hydroximates
  作者：James E. Johnson、Ling Lu、Houquan Dai、Diana C. Canseco、Krista M. Small、Debra D. Dolliver、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1071/ch06188

  日期：——

  gives a mixture of all four possible isomers. Sodium methoxide was reacted with these isomers to determine the configuration about the carbon–carbon double bond for each. The Z-isomers reacted with sodium methoxide to give the corresponding alkyne by elimination whereas the E-isomers gave the substitution product. The configuration about the carbon–nitrogen double bond was determined from the 1H NMR chemical

  制备了新的α,β-不饱和羟肟酰氯(PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3)和异羟肟酸盐(PhC(OCH3)=CHC(OCH3)=NOCH3)。PhC(Cl)=CHC(Cl)=NOCH3 的 ZZ 异构体由苯甲酰乙酸乙酯分四步制备。ZZ-异构体的紫外线照射产生所有四种可能异构体的混合物。甲醇钠与这些异构体反应以确定每个异构体的碳-碳双键构型。Z-异构体与甲醇钠反应通过消除产生相应的炔烃，而E-异构体产生取代产物。碳-氮双键的构型由 NOCH3 基团的 1H NMR 化学位移确定。