4-(2-imidazoline-2-mercapto-1-yl)benzoic acid | 148720-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(2-imidazoline-2-mercapto-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)benzoic Acid
• CAS: 148720-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00664192
• 分子量: 222.268
• InChiKey: KGCOQHIOPCCJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-imidazoline-2-mercapto-1-yl)benzoic acid 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(2-amino-1-imidazolynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Study of Protease Inhibitors. V. Chemical Modification of 6-Amidino-2-naphthyl 4-Guanidinobenzoate.

  摘要：

  通过开发6-氨基脲基-2-萘基4-胍基苯甲酸（I，FUT-175）作为基本结构，合成了其多种衍生物，并测试了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、C1^-和C1s^-的抑制活性，以及对补体介导的溶血作用的影响。还对这些化合物在豚鼠中对补体介导的Forssman休克的保护作用进行了研究。研究发现，6-氨基脲基-2-萘基4-[（4, 5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]-苯甲酸（41，FUT-187）是一种适合口服给药的化合物，其抗补体活性优于化合物I。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.117
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-(2-aminoethylamino)benzoic acid dihydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96.9%的产率得到4-(2-imidazoline-2-mercapto-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Study of Protease Inhibitors. V. Chemical Modification of 6-Amidino-2-naphthyl 4-Guanidinobenzoate.

  摘要：

  通过开发6-氨基脲基-2-萘基4-胍基苯甲酸（I，FUT-175）作为基本结构，合成了其多种衍生物，并测试了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、C1^-和C1s^-的抑制活性，以及对补体介导的溶血作用的影响。还对这些化合物在豚鼠中对补体介导的Forssman休克的保护作用进行了研究。研究发现，6-氨基脲基-2-萘基4-[（4, 5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]-苯甲酸（41，FUT-187）是一种适合口服给药的化合物，其抗补体活性优于化合物I。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.117

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Study of Protease Inhibitors. V. Chemical Modification of 6-Amidino-2-naphthyl 4-Guanidinobenzoate.
  作者：Toyoo NAKAYAMA、Seizo TAIRA、Masato IKEDA、Hiroshi ASHIZAWA、Minoru ODA、Katsumasa ARAKAWA、Setsuro FUJII

  DOI：10.1248/cpb.41.117

  日期：——

  By developing 6-amidino-2-naphthyl 4-guanidinobenzoate (I, FUT-175) as a basic structure, its various derivatives were synthesized and their inhibitory activities on trypsin, plasmin, kallikrein, thrombin, C1^- and C1s^- as well as on complement-mediated hemolysis were examined. The protective effect of these compounds on complement-mediated Forssman shock was also examined in guinea pigs. 6-Amidino-2-naphthyl 4-[(4, 5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino]-benzoate (41, FUT-187) was found to be a suitable compound for oral administration with anti-complement activity superior to that of compound I.

  通过开发6-氨基脲基-2-萘基4-胍基苯甲酸（I，FUT-175）作为基本结构，合成了其多种衍生物，并测试了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、C1^-和C1s^-的抑制活性，以及对补体介导的溶血作用的影响。还对这些化合物在豚鼠中对补体介导的Forssman休克的保护作用进行了研究。研究发现，6-氨基脲基-2-萘基4-[（4, 5-二氢-1H-咪唑-2-基）氨基]-苯甲酸（41，FUT-187）是一种适合口服给药的化合物，其抗补体活性优于化合物I。