ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 698374-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 698374-97-9
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 412.286
• InChiKey: VOILQDIITWSYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 反应 6.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中4-芳基-1 H-嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的三组分合成

  摘要：

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-

  DOI：

  10.1002/jhet.215

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine derivatives in water under catalyst-free conditions
  作者：Shujiang Tu、Qingqing Shao、Dianxiang Zhou、Longji Cao、Feng Shi、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.5570440625

  日期：2007.11

  2-a]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, β-dicarbonyl compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation and without catalyst conditions. The new protocol has the advantages of higher yield, lower cost, reduced environment impact, wider scope and convenient procedure.

  苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物是通过醛，β-二羰基化合物和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下且无催化剂条件下在水中进行三组分反应而合成的。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-
• 一种医药中间体二氢苯并[4，5]咪唑并[1，2- a]嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：南京欣久医药科技有限公司

  公开号：CN111253406B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种医药中间体二氢苯并[4，5]咪唑并[1，2‑a]嘧啶衍生物的制备方法，属于生物医药技术领域。该方法以芳香醛、β‑酮酸酯和2‑氨基苯并咪唑为原料，在乙醇水溶液中，经磁性石墨烯酸性纳米材料催化缩合得到；本发明的制备工艺可以有效克服现有制备工艺存在的诸多不足，具有产品收率高、制备工艺简单、反应条件温和、制备过程绿色化程度高、易于工业化大规模应用等优点。
• Nano-Fe₃O₄@silica sulfuric acid as a reusable and magnetically separable potent solid acid catalyst in Biginelli-type reaction for the one-pot multicomponent synthesis of fused dihydropyrimidine derivatives: A greener NOSE and SFRC approach
  作者：Binoyargha Dam、Amarta Kumar Pal、Ajay Gupta

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135955

  日期：2016.2

  ABSTRACT An efficient, highly product selective, eco-friendly, one-pot multicomponent synthesis of dihydropyrimidine derivatives via Biginelli reaction has been described. The reaction was developed by greener nanoparticle-catalyzed organic synthesis enhancement (NOSE) chemistry and solvent free reaction condition (SFRC) approaches, which helped us in making the procedure greener. The reaction went

  摘要已经描述了一种通过 Biginelli 反应高效、高产品选择性、环保、一锅多组分合成二氢嘧啶衍生物的方法。该反应是通过更环保的纳米粒子催化有机合成增强 (NOSE) 化学和无溶剂反应条件 (SFRC) 方法开发的，这有助于我们使程序更环保。反应顺利进行，包括各种芳香族、脂肪族、杂芳香族醛、不同的胺源以及各种 β-二羰基化合物，显示了该方法的灵活性。磁性可分离的纳米 Fe3O4@SiO2@SO3H 是一种有效的固体酸催化剂，通过 FT-IR、SEM、EDX 和 TEM、VSM 和 TGA 分析进行了表征。催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中回收，并在连续五次运行中重复使用，催化活性没有太大降低。将其催化效率与其他纳米和本体固体酸催化剂进行比较，以确定转化的最佳组合。图形概要
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。