6-Fluoro-2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoic acid
• 英文别名: 6-fluoro-2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoic acid
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: IMEVBOVPEIDYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-Dimethylethyl 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]oxy]-6-fluoro-3-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现环硼酸QPX7728，一种丝氨酸和金属β-内酰胺酶的超广谱抑制剂。

  摘要：

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01976
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-羟基苯甲酸 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-Fluoro-2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现环硼酸QPX7728，一种丝氨酸和金属β-内酰胺酶的超广谱抑制剂。

  摘要：

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01976

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Rempex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194384A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备方法。其中一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Boronic acid derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：Qpex Biopharma, Inc.

  公开号：US10206937B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文公开了抗菌化合物组合物、药物组合物及其用途和制备方法。某些实施方案涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途。
• US9132140B2
  申请人：——

  公开号：US9132140B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• US9963467B2
  申请人：——

  公开号：US9963467B2

  公开（公告）日：2018-05-08