di-tert-butyl buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate | 934167-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 2,3-dimethylidenebutanedioate；ditert-butyl 2,3-dimethylidenebutanedioate
• CAS: 934167-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: HBUFLSKKRLTLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Glutaconate 和 Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 基于机制的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶失活

  摘要：

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate

  DOI：

  10.1002/ejic.200600405
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸叔丁酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以47%的产率得到di-tert-butyl buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Glutaconate 和 Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 基于机制的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶失活

  摘要：

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate

  DOI：

  10.1002/ejic.200600405

文献信息

• Mechanism‐Based Inactivation of Coenzyme B ₁₂ ‐Dependent 2‐Methyleneglutarate Mutase by ( <i>Z</i> )‐Glutaconate and Buta‐1,3‐diene‐2,3‐dicarboxylate
  作者：Wolfgang Buckel、Antonio J. Pierik、Sandra Plett、Ashraf Alhapel、Diana Suarez、Shang‐min Tu、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/ejic.200600405

  日期：2006.9

  (E)-glutaconate, each induced homolysis of the Co–C bond of coenzyme B12 to afford cob(II)alamin and the 5′-deoxyadenosyl radical. The latter probably added to the double bond in (Z)-glutaconate and one of the double bonds in buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate to afford a corresponding “radical adduct”. The formation of new radicals and cob(II)alamin was diagnosed by UV/Visible and EPR spectroscopy. (Z)-Glutaconate

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate