4b,7,9b-trihydroxy-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH)-one | 60117-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4b,7,9b-trihydroxy-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH)-one
• 英文别名: 4b,9b-Dihydro-4b,7,9b-trihydroxy-10H-benz[b]indeno[2,1-d]furan-10-one；4b,7,9b-trihydroxyindeno[1,2-b][1]benzofuran-10-one
• CAS: 60117-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: GNTRISFKPAMKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b,7,9b-trihydroxy-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH)-one 、 硫酸二甲酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROTH H. J.; KOK W., ARCH. PARM. , 1976, 309, NO 2, 81-91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 间苯二酚 在 1-(3-sulfopropyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate 作用下， 以96 %的产率得到4b,7,9b-trihydroxy-4bH-indeno[1,2-b]benzofuran-10(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO-based ionic liquid-promoted synthesis of indeno-benzofurans derivatives: Investigation of antioxidant and antidiabetic activities

  摘要：

  摘要 利用基于 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）离子液体的酸性催化剂，探索了一种利用多酚和茚并呋喃衍生物合成茚并呋喃衍生物的简单而有效的方法。在没有催化剂的情况下，这类反应的产物收率很低，但使用 DABCO-AIL 后，收率极高，反应时间缩短，介质也更清洁。利用红外线（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳-13 核磁共振（13C NMR）和质谱分析，可以确认产物的结构。有证据表明，氧化应激在包括糖尿病在内的多种疾病的病理生理学中发挥作用。治疗性抗氧化剂是预防和治疗此类疾病的有效候选物质。为了研究所有合成衍生物的抗氧化特性，采用了 2,2-二苯基-1-苦基肼水合物（DPPH）测定法。我们选择了抗氧化效果最好（IC50 值为 0.015 µmol/mL）的衍生物 3d 和 4，用 Bernfeld 法评估其抗糖尿病效果。4 号衍生物在 0.8 毫克/毫升时效果最佳，3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验结果表明，4 号衍生物在此浓度下也没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0153

文献信息

• Efficient synthesis of 3 H ,3′ H -spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione as novel skeletons specifically for influenza virus type B inhibition
  作者：Yashwardhan Malpani、Raghavendra Achary、So Yeon Kim、Hee Chun Jeong、Pilho Kim、Soo Bong Han、Meehyein Kim、Chong-Kyo Lee、Jae Nyoung Kim、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.015

  日期：2013.4

  An efficient and novel two step synthetic procedure to prepare various substituted 3H,3'H-spiro[benzofuran-2,1'-isobenzofuran]-3,3'-diones A, was established from very simple and easily available starting materials. The developed method is a robust and general approach for the synthesis of these structures. The prepared compounds were tested against influenza virus type A viz., A/Taiwan/1/86 (H1N1), A/Hong Kong/8/68 (H3N2) and type B viz., B/Panama/45/90, B/Taiwan/2/62, B/Lee/40, B/Brisbane/60/2008. Among 31 compounds tested, some of them showed good activity (selective index values >10) against these influenza viruses preferentially for type B. The most active compound 3b showed activity in 3.0-16.1 mu M range with a selectivity index value between 30 and 166 against these type B viruses, in which it was comparable to the antiviral agent favipiravir. Also, 3b is found to be inactive against other enveloped viruses (viz., HIV and HSV) showing its specificity for influenza viruses. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ROTH H. J.; KOK W., ARCH. PARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 2, 81-91
  作者：ROTH H. J.、 KOK W.

  DOI：——

  日期：——
• DABCO-based ionic liquid-promoted synthesis of indeno-benzofurans derivatives: Investigation of antioxidant and antidiabetic activities
  作者：Narges Alipour Saqa、Shiva Khalil-Moghaddam、Ashraf Sadat Shahvelayati

  DOI：10.1515/hc-2022-0153

  日期：2022.12.8

  A simple and effective method for synthesis of indeno-benzofurans derivatives using polyphenols and ninhydrins is explored using an acidic catalyst based on DABCO (1,4-diaza bicycle [2.2.2] octane)-based ionic liquid. The products of these types of reactions have very low yields without catalysts, but with DABCO-AIL, the yields are excellent, reaction times are reduced, and the media are cleaner. Using infrared (IR), proton nuclear magnetic resonance (¹H NMR), Carbon-13 nuclear magnetic resonance (¹³C NMR), and mass spectrometry, the structures of products can be confirmed. There is evidence that oxidative stress plays a role in the pathophysiology of numerous diseases, including diabetes. Therapeutic antioxidants are promising candidates for the prevention and treatment of such diseases. To investigate the antioxidant properties of all synthesized derivatives, the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylhydrazyl-hydrate (DPPH) assay was used. Derivatives 3d and 4 with the highest antioxidant effect (with IC₅₀ value of 0.015 µmol/mL) were selected to evaluate the anti-diabetic effect using the Bernfeld method. The best result was seen at 0.8 mg/mL of 4 derivative and results of the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) test revealed that 4 at this concentration lacked cellular toxicity, too.

  摘要 利用基于 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）离子液体的酸性催化剂，探索了一种利用多酚和茚并呋喃衍生物合成茚并呋喃衍生物的简单而有效的方法。在没有催化剂的情况下，这类反应的产物收率很低，但使用 DABCO-AIL 后，收率极高，反应时间缩短，介质也更清洁。利用红外线（IR）、质子核磁共振（1H NMR）、碳-13 核磁共振（13C NMR）和质谱分析，可以确认产物的结构。有证据表明，氧化应激在包括糖尿病在内的多种疾病的病理生理学中发挥作用。治疗性抗氧化剂是预防和治疗此类疾病的有效候选物质。为了研究所有合成衍生物的抗氧化特性，采用了 2,2-二苯基-1-苦基肼水合物（DPPH）测定法。我们选择了抗氧化效果最好（IC50 值为 0.015 µmol/mL）的衍生物 3d 和 4，用 Bernfeld 法评估其抗糖尿病效果。4 号衍生物在 0.8 毫克/毫升时效果最佳，3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验结果表明，4 号衍生物在此浓度下也没有细胞毒性。