5-Acetyl-3-methyl-3-phenylsulfanyloxan-2-one | 89665-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Acetyl-3-methyl-3-phenylsulfanyloxan-2-one
• CAS: 89665-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: IRJBCLXGRQKKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-3-methyl-3-phenylsulfanyloxan-2-one 在 Raney Ni deactivated with acetone 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-Acetyl-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-酰基-和相关δ-内酯的便捷合成

  摘要：

  在一系列反应中合成了没有 6 个取代基的 γ-酰基-和相关的 δ-内酯，硫稳定的乙酸根阴离子与 α,β-不饱和酮的 1,4-共轭加成，然后用甲醛捕获生成的酮烯醇化物，温和内酯化、脱硫。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.213
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-oxo-2-phenylsulfanylhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-Acetyl-3-methyl-3-phenylsulfanyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-酰基-和相关δ-内酯的便捷合成

  摘要：

  在一系列反应中合成了没有 6 个取代基的 γ-酰基-和相关的 δ-内酯，硫稳定的乙酸根阴离子与 α,β-不饱和酮的 1,4-共轭加成，然后用甲醛捕获生成的酮烯醇化物，温和内酯化、脱硫。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.213

文献信息

• KATO, MICHIHARU;SAITO, HIROAKI;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 2, 213-216
  作者：KATO, MICHIHARU、SAITO, HIROAKI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF γ-ACYL- AND RELATED δ-LACTONES
  作者：Michiharu Kato、Hiroaki Saito、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1984.213

  日期：1984.2.5

  γ-Acyl- and related δ-lactones having no 6 substituents were synthesized in a sequence of reactions, 1,4-conjugate additions of sulfurstabilized acetate anions to α,β-unsaturated ketones, followed by trapping of the resultant ketone enolates with formaldehyde, mild lactonization, and desulfurization.

  在一系列反应中合成了没有 6 个取代基的 γ-酰基-和相关的 δ-内酯，硫稳定的乙酸根阴离子与 α,β-不饱和酮的 1,4-共轭加成，然后用甲醛捕获生成的酮烯醇化物，温和内酯化、脱硫。