diethyl (1-(thiophen-2-yl)vinyl)phosphate | 57320-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-(thiophen-2-yl)vinyl)phosphate
• 英文别名: α(2-Thienyl)-vinyl-diethyl-phosphat；Diethyl 1-(2-thienyl)vinyl phosphate；diethyl 1-thiophen-2-ylethenyl phosphate
• CAS: 57320-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄PS
• 分子量: 262.266
• InChiKey: YFWANTPRTINIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(thiophen-2-yl)vinyl)phosphate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性烯基和烯醇磷酸盐的Hydroalkenylation通过直接Ç ？H功能化

  摘要：

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506437
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (1-(thiophen-2-yl)vinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过改进的一锅 Perkow 反应直接从酮合成烯醇磷酸酯

  摘要：

  改进的 Perkow 反应基于酮的一锅 α-甲苯磺酰氧基化，随后添加 P(iii)-试剂和 4 Å 分子筛。

  DOI：

  10.1039/d2ra02340g

文献信息

• Selective Alkenylation and Hydroalkenylation of Enol Phosphates through Direct CH Functionalization
  作者：Xu‐Hong Hu、Xiao‐Fei Yang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201506437

  日期：2015.12.14

  Rh‐catalyzed direct CH functionalization reaction of enol phosphates was developed. The method is applicable to a variety of coupling partners, including activated alkenes, alkynes, and allenes, and leads to the formation of various valuable alkenylated and hydroalkenylated enol phosphates through the action of the phosphate directing group. The versatility and utility of the coupling products were demonstrated

  开发了一种高效且选择性的Rh催化的烯醇磷酸酯直接CH官能化反应。该方法适用于多种偶合伙伴，包括活化的烯烃，炔烃和丙二烯，并通过磷酸酯导向基团的作用导致形成各种有价值的烯基化和氢烯基化的烯醇磷酸酯。通过进一步改造成合成有用的构件，证明了偶联产品的多功能性和实用性。
• Synthesis of enol phosphates directly from ketones <i>via</i> a modified one-pot Perkow reaction
  作者：Huichuang Guo、Yulong Zhang、Zhenya Li、Peichao Zhao、Ning Li、Enxue Shi

  DOI：10.1039/d2ra02340g

  日期：——

  A modified Perkow reaction was developed based on the one-pot α-tosyloxylation of ketones following by addition of P(iii)-reagents and 4 Å molecular sieves.

  改进的 Perkow 反应基于酮的一锅 α-甲苯磺酰氧基化，随后添加 P(iii)-试剂和 4 Å 分子筛。