5-甲基蜂蜜曲菌素 | 7734-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-甲基蜂蜜曲菌素
• 英文名称: 5-methylmellein
• 英文别名: (R)-5-methylmellein；(3R)-5-methylmellein；(R)-8-hydroxy-3,5-dimethylisochroman-1-one；(3R)-8-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 7734-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YETSBBYQOFXYGV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131℃ (hexane )
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,5-dimethyl-8-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin	7736-76-7	C12H14O3	206.241

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocumarin	141249-38-9	C12H14O3	206.241
  ——	(R)-7-ethyl-8-hydroxy-3,5-dimethylisochroman-1-one	——	C13H16O3	220.268
  ——	(R)-8-hydroxy-7-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-3,5-dimethylisochroman-1-one	——	C19H21NO4	327.38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基蜂蜜曲菌素 在 iron(III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3,5,7-trimethylisocumarin
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和分子对接研究（R）-5-甲基水elle素及其类似物作为选择性单胺氧化酶A抑制剂。

  摘要：

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸一水合物 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-甲基蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  异香豆素类衍生物及其制备方法和药用用途

  摘要：

  本发明属于化学医药技术领域，涉及通式(I)的异香豆素类化合物及其在药学上可接受的盐、其制备方法和其药用用途，尤其是在制备治疗与单胺氧化酶相关疾病药物中的用途。本发明的异香豆素类化合物经试验显示：具有较好的单胺氧化酶A(MAO‑A)抑制活性及选择性，可进一步制备治疗与单胺氧化酶A(MAO‑A)相关神经系统疾病的药物，用于治疗抑郁症等相关疾病。

  公开号：

  CN110872268B

文献信息

• Structures and Phytotoxicity of Metabolites from<i>Valsa ceratosperma</i>
  作者：Toshikatsu Okuno、Satoru Oikawa、Takanobu Goto、Ko Sawai、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867484

  日期：1986.4

  Valsa ceratosperma, which is the pathogenic fungus of apple canker, was grown in a synthetic medium. The neutral extract from the culture filtrate was chromatographed on a silica gel column to give five isocoumarins. Their structures were determined by MS, UV, IR, 1H and 13C NMR, and CD spectra. Three of them were known compounds; ( − )-5-methylmellein (1), ( − )-5-carboxylmellein (2) and ( − )-5-hydroxylmethylmellein (3). Since the absolute configurations at C-3 in 2 and 3 were not known until now, both were determined to be R by chemical correlations. The two were new compounds; ( + )-(3R,4S)-trans-4-hydroxy-5-methylmellein (4) and ( − )-(3R,4R)-cis-4-hydroxy-5-methylmellein (5). All the five compounds showed phytotoxicity in a bioassay using detached apple shoots and lettuce seedlings.
• Discovery, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of (R)-5-methylmellein and its analogs as selective monoamine oxidase A inhibitors
  作者：Chao Huang、Juan Xiong、Hui-Da Guan、Chang-Hong Wang、Xinsheng Lei、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.060

  日期：2019.5

  nigripes (called Wuling Shen in Chinese)¸ was found to be a selective inhibitor against monoamine oxidase A (MAO-A) and might play an important role in the clinical usage of this edible fungus as an anti-depressive traditional Chinese medicine (TCM). Based on the discovery and hypothesis, a variety of (R)-5-MM analogs were synthesized and evaluated in vitro against two monoamine oxidase isoforms (MAO-A

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。
• 异香豆素类衍生物及其制备方法和药用用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110872268B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于化学医药技术领域，涉及通式(I)的异香豆素类化合物及其在药学上可接受的盐、其制备方法和其药用用途，尤其是在制备治疗与单胺氧化酶相关疾病药物中的用途。本发明的异香豆素类化合物经试验显示：具有较好的单胺氧化酶A(MAO‑A)抑制活性及选择性，可进一步制备治疗与单胺氧化酶A(MAO‑A)相关神经系统疾病的药物，用于治疗抑郁症等相关疾病。