3-chloro-4-cyclopropylethynylbenzoic acid tert-butyl ester | 1072190-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-cyclopropylethynylbenzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-Chloro-4-cyclopropylethynyl-benzoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)benzoate
• CAS: 1072190-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: ZHCSQTPAWNAQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-cyclopropylethynylbenzoic acid tert-butyl ester 、 4-肼基吡啶盐酸盐 在 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到3-cyclopropylmethyl-2-pyridin-4-yl-2H-indazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2009/411

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 (3-Chloro-4-iodo-phenyl)-carbanic Acid Tert-Butyl Ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-chloro-4-cyclopropylethynylbenzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general and mild domino approach to substituted 1-aminoindoles

  摘要：

  一种多功能且高效的钯催化多米诺反应已经被开发出来，该反应可以生成广泛的取代1-氨基吲哚化合物。这些目标化合物通过在温和条件下，使用2-卤代苯乙炔和简单的肼，在短短几小时内获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c0cc03584j

文献信息

• A General and Mild Palladium-Catalyzed Domino Reaction for the Synthesis of 2<i>H-</i>Indazoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Jorge Alonso、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/anie.200902323

  日期：2009.9.1

  Practical and highly versatile, the reaction of readily available (2‐chlorophenyl)acetylene and hydrazine substrates affords substituted 2H‐indazoles in just a few hours under very mild reaction conditions (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide). The catalyzed domino sequence consists of a regioselective coupling followed by an intramolecular hydroamination and subsequent isomerization of the resulting

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。
• Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles
  申请人：Sanofi

  公开号：US08283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines.

  本发明涉及一种用于区域选择性合成式I化合物的方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指示的含义。本发明提供了一种直接过渡金属催化的方法，用于从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸基）苯乙炔和单取代肼制备多功能2H-吲哚或2H-氮杂吲哚式（I）的广泛变体。
• Transition metal catalyzed synthesis of N-aminoindoles
  申请人：HALLAND Nis

  公开号：US20100168429A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; R6; A1; A2; A3; A4, Q, T and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional N-aminoindole or N-amino-azaindoles of the formula I from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenyl-acetylenes and N,N-disubstituted hydrazines, useful for the production of pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、A2、A3、A4、Q、T和J的含义如权利要求中所示。本发明提供了一种直接过渡金属催化的方法，从2-卤代苯基乙炔或（2-磺酸酯）苯基乙炔和N,N-二取代腙制备多功能N-氨基吲哚或N-氨基杂吲哚的式I，用于制备药物、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀剂、寄生虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物剂。
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF N-AMINOINDOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2134682A1

  公开（公告）日：2009-12-23
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170833A1

  公开（公告）日：2010-04-07