5-(4-benzyl)-3-amino-2,4-imidazolidinedione | 100856-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-benzyl)-3-amino-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 3-amino-5-benzylimidazolidine-2,4-dione；3-Amino-5-benzyl-imidazolidin-2,4-dion；N3-Amino-5-benzyl-imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 100856-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: HUTKAUBQDCAGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylacrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 5-(4-benzyl)-3-amino-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  工作中的意外收获：4 种氨基吡唑啉-3-酮意外环转化为 N-氨基乙内酰脲

  摘要：

  (4R*,5R*)-4-benzyloxycarbonylamino-5-phenylpyrazolidin-3-one 2 在 Pd-C 存在下的催化氢化提供了意想不到的“环转换”转化产物，3-氨基-5-苄基咪唑烷-2， 4-dione 4. 此外，加热偶氮甲碱亚胺 3a,b（衍生自 2 和芳香醛）得到相应的 (Z)-5-benzlidene-3-((E)-benzlideneamino)imidazolidine-2,4-diones 8a ,b 作为环变换产物。这两个反应都可以通过裂解底物 2 和 3 中的 C(5)-N(1) 单键，然后酰胺氮环缩合为氨基甲酸酯羰基来解释。X射线衍射证实了乙内酰脲8a的结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.603

文献信息

• Hydroxyalkanoyl aminopyrazoles and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006085A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  This invention is directed to a class of compounds (Formula I) including hydroxyalkanoyl amino pyrazoles, hydroxyalkanoyl amino thiadiazoles, hydroxyalkanoyl amino acid esters, hydroxyalkanoyl amino acid amides, hydroxyalkanoyl amino alcohols, hydroxyalkanoyl amino ketoes, hydroxyalkanoyl amino hydantoins, hydroxyalkanoyl anilines, and hydroxyalkanoyl derivatives of privileged structures. The invention is also directed to a pharmaceutical formation comprising such compound in a pharmaceutically acceptable salt form or prodrug thereof. The invention is further directed to a method for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or synthesis, a method for inhibiting &ggr;-secretase activity and a method for treating neurological disorders associated with &bgr;-amyloid peptide production. The method comprises administering to a host a pharmaceutical formulation comprising an effective amount of a compound of Formula I. The compounds of Formula I are useful in the prevention and treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一类化合物（公式I），包括羟基烷酰氨基吡唑，羟基烷酰氨基噻二唑，羟基烷酰氨基酸酯，羟基烷酰氨基酸酰胺，羟基烷酰氨基醇，羟基烷酰氨基酮，羟基烷酰氨基恒氮嘧啶，羟基烷酰苯胺和特权结构的羟基烷酰衍生物。本发明还涉及一种含有该化合物的药物制剂，其以药学上可接受的盐形式或前药形式存在。本发明还涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的方法，一种抑制γ-分泌酶活性的方法以及一种治疗与β-淀粉样肽产生有关的神经系统疾病的方法。该方法包括向宿主给予包含公式I化合物的有效量的药物制剂。公式I化合物在预防和治疗阿尔茨海默病方面具有用途。
• Succinoyl aminopyrazoles and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040116414A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention is directed to a class of compounds (Formula I) including succinoyl amino pyrazoles, succinoyl amino thiadiazoles, succinoyl amino acid esters, succinoyl amino acid amides, succinoyl amino alcohols, succinoyl amino ketones, succinoyl amino hydantoins, succinoyl anilines, and succinoyl derivatives of privileged structures. The invention is also directed to a pharmaceutical formation comprising such compound in a pharmaceutically acceptable salt form or prodrug thereof. The invention is further directed to a method for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or synthesis, a method for inhibiting &ggr;-secretase activity and a method for treating neurological disorders associated with &bgr;-amyloid peptide production. The method comprises administering to a host a pharmaceutical formulation comprising an effective amount of a compound of Formula I. The compounds of Formula I are useful in the prevention and treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一类化合物（式I），包括琥珀酰氨基吡唑、琥珀酰氨基噻二唑、琥珀酰氨基酸酯、琥珀酰氨基酸酰胺、琥珀酰氨基醇、琥珀酰氨基酮、琥珀酰氨基海因氏酸、琥珀酰苯胺和特权结构的琥珀酰衍生物。该发明还涉及一种制药组合物，其中包含该化合物的药物可接受的盐形式或其前药。该发明还涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成、抑制γ-分泌酶活性以及治疗与β-淀粉样肽产生相关的神经系统疾病的方法。该方法包括向宿主体内给予含有式I化合物的有效量的制药配方。式I化合物对于预防和治疗阿尔茨海默病有用。
• Lalezari, Iraj, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 741 - 743
  作者：Lalezari, Iraj

  DOI：——

  日期：——
• Konstitutionsermittlung von Peptiden VII. Die gleichzeitige Bestimmung der amino- und carboxylendständigen Aminosäure mittels Hydrazins
  作者：K. Schlögl、F. Wessely、E. Wawersich

  DOI：10.1007/bf00898724

  日期：1954.7
• LALEZARI, I., J. HETEROCYCL. CEM., 1985, 22, N 3, 741-743
  作者：LALEZARI, I.

  DOI：——

  日期：——