(4-methoxybenzyl)isonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00746190
• 分子量: 242.277
• InChiKey: CFTNFDSEYGKMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 、 4-甲氧基苄胺 在 immobilized lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以75.4 %的产率得到(4-methoxybenzyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  在可持续连续流动微反应器中，利用来自南极洲念珠菌的 Novozym® 435 催化，开发绿色、简洁的烟酰胺衍生物合成方法。

  摘要：

  越来越多的研究表明，许多烟酰胺衍生物表现出广泛的生物活性，例如抗炎和抗肿瘤活性。本文开发了一种在可持续连续流动微反应器中由来自南极假丝酵母的 Novozym® 435 催化的烟酰胺衍生物的绿色、简洁合成方法。应用易于获得且可重复使用的脂肪酶来合成烟酰胺衍生物，烟酸甲酯与胺/苄胺在 50 °C 下反应 35 分钟，获得了较高的产物收率 (81.6-88.5%)。采用环保叔戊醇作为反应介质。与间歇法相比，反应时间显着缩短，产品收率显着增加。这种创新方法为新型烟酰胺衍生物的药物合成和进一步活性研究提供了一种有前景的绿色、高效、快速的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d3ra07201k

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2307379A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• Development of a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives catalysed by Novozym® 435 from <i>Candida antarctica</i> in sustainable continuous-flow microreactors
  作者：Zhi-Kai Sheng、Yi Liu、Li-Hua Du、Shi-Yi Zhang、Ao-Ying Zhang、Han-Jia Xie、Hang Lin、Bing-Lin Yan、Miao-Miao Xue、Zhi-Xuan Ruan、Guo-Neng Fu、Bing-Le Pan、Tong-Yao Zhou、Xi-Ping Luo

  DOI：10.1039/d3ra07201k

  日期：——

  activities, such as anti-inflammatory and antitumor activity. In this paper, a green, concise synthesis of nicotinamide derivatives in sustainable continuous-flow microreactors catalysed by Novozym® 435 from Candida antarctica has been developed. Application of an easily obtainable and reusable lipase in the synthesis of nicotinamide derivatives from methyl nicotinate and amines/benzylamines reacted for 35

  越来越多的研究表明，许多烟酰胺衍生物表现出广泛的生物活性，例如抗炎和抗肿瘤活性。本文开发了一种在可持续连续流动微反应器中由来自南极假丝酵母的 Novozym® 435 催化的烟酰胺衍生物的绿色、简洁合成方法。应用易于获得且可重复使用的脂肪酶来合成烟酰胺衍生物，烟酸甲酯与胺/苄胺在 50 °C 下反应 35 分钟，获得了较高的产物收率 (81.6-88.5%)。采用环保叔戊醇作为反应介质。与间歇法相比，反应时间显着缩短，产品收率显着增加。这种创新方法为新型烟酰胺衍生物的药物合成和进一步活性研究提供了一种有前景的绿色、高效、快速的合成策略。