magnesium;ethyne;bromide | 4301-14-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: magnesium;ethyne;bromide
• CAS: 4301-14-8
• 化学式: C2HBrMg
• 分子量: 129.24
• InChiKey: LROBJRRFCPYLIT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.94 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −20 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R22,R34,R11
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H261,H302,H314,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P231 + P232,P280,P370 + P378,P402 + P404,P403 + P235

制备方法与用途

用途

乙炔基溴化镁是一种用于与烯烃或炔基膦酸酯进行化学选择性巯基缀合的反应物，主要用于制备用作抗肿瘤剂的环状肽。

此外，它还被用作格氏试剂。

优点

乙炔基溴化镁作为烷基卤代物，具有高电导率、良好的环境稳定性以及简单的掺杂过程等优点。

合成方法

首先，用氩气吹扫烧瓶，并在25℃下加入40 mL四氢呋喃（THF）。接着，在该烧瓶中放置36.7 mL（36.7 mmol）单独制备的1 mol/L乙基溴化镁THF溶液，并将温度升至50°C。随后，将给定量的乙炔气在50至55°C下鼓泡到溶液中3小时后停止。最后，在相同温度下，用氩气鼓入反应混合物30分钟以排出过量的乙炔气体，从而得到标题化合物——乙炔基溴化镁。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate 、 magnesium;ethyne;bromide 在 magnesium;ethyne;bromide 作用下， 以98的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 2007, 9, 1378-1384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔 、 溴乙烷 生成 magnesium;ethyne;bromide
  参考文献：
  名称：

  GAONI YE.; SADEH SH., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 870-881

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)-4-oxopentanoate 、 magnesium;ethyne;bromide 在 magnesium;ethyne;bromide 作用下， 以98的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 2007, 9, 1378-1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE LA PROSTAGLANDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2009141718A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  [00110] The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6) Ri represents H, C1-C5-alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物。其中Ri代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物：其中R1代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Process for the preparation of prostaglandin analogues
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US08742143B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。
• GALONS H.; GIRARDEAU J.-F.; COMBET C.; MIOCQUE M.; DUPONT C.; WEPIERRE J., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 2, 165-170
  作者：GALONS H.、 GIRARDEAU J.-F.、 COMBET C.、 MIOCQUE M.、 DUPONT C.、 WEPIERRE J.

  DOI：——

  日期：——
• BAUDAT R.; PETRZILKA M., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 5, 1406-1410
  作者：BAUDAT R.、 PETRZILKA M.

  DOI：——

  日期：——