(1-adamantyl)(ethoxycarbonyl)ketene | 935880-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-adamantyl)(ethoxycarbonyl)ketene
• CAS: 935880-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IJWMGRPOARHFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 (1-adamantyl)(ethoxycarbonyl)ketene 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(1-adamantyl)-2-(phenylcarbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-(1-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for the Preparation of Some Adamantane Derivatives

  摘要：

  通过重氮转移法制备了标题化合物，并将其用于合成金刚烷取代的烯酮和杂环，包括 1,2,3- 三唑、1,2,3-噻二唑、噁唑和 δ-内酰胺衍生物。该化合物通过三氟化硼促进的重氮化作用实现了氟化，得到了相应的δ-氟-δ-氧代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25944
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-adamantyl)(ethoxycarbonyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 3-(1-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for the Preparation of Some Adamantane Derivatives

  摘要：

  通过重氮转移法制备了标题化合物，并将其用于合成金刚烷取代的烯酮和杂环，包括 1,2,3- 三唑、1,2,3-噻二唑、噁唑和 δ-内酰胺衍生物。该化合物通过三氟化硼促进的重氮化作用实现了氟化，得到了相应的δ-氟-δ-氧代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25944

文献信息

• Ethyl 3-(1-Adamantyl)-2-diazo-3-oxopropanoate: Synthetic Use for the Preparation of Some Adamantane Derivatives
  作者：Masatomi Ohno、Motohiro Itoh、Toshiaki Ohashi、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1993-25944

  日期：——

  The title compound was prepared by a diazo-transfer method, and utilized for synthesis of an adamantane-substituted ketene and heterocycles including 1,2, 3-triazole,1,2,3-thiadiazole, oxazole, and β-lactam derivatives. Fluorination of this compound was achieved by boron trifluoride promoted dediazotization to give the corresponding α-fluoro-β-oxo ester.

  通过重氮转移法制备了标题化合物，并将其用于合成金刚烷取代的烯酮和杂环，包括 1,2,3- 三唑、1,2,3-噻二唑、噁唑和 δ-内酰胺衍生物。该化合物通过三氟化硼促进的重氮化作用实现了氟化，得到了相应的δ-氟-δ-氧代酯。