donaxaridine | 908332-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: donaxaridine
• 英文别名: (3S)-3-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 908332-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NCEOLGAELZDDIE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  donaxaridine 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙氧基吲哚-3-酮的甲硅烷基化不对称克莱森重排：3a-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.124
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,2'E)-3-(2'-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 donaxaridine
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙氧基吲哚-3-酮的甲硅烷基化不对称克莱森重排：3a-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.124

文献信息

• A Diamino Alcohol Catalyzed Enantioselective Crossed Aldol Reaction of Acetaldehyde with Isatins - A Concise Total Synthesis of Antitumor Agents
  作者：Ummareddy Venkata Subba Reddy、Madhu Chennapuram、Kento Seki、Chigusa Seki、Bheemreddy Anusha、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700399

  日期：2017.7.17

  metal-free total syntheses of antitumor and antiviral agents with the tryptanthrin architecture, that is, phaitanthrin B and cephalanthrin A, along with the biologically active indolidine alkaloids chimonamidine and donaxaridine as well as the formal synthesis of CPC-1. The highly enantioselective outcome of this catalytic crossed aldol reaction was evaluated by calculating the Gibbs free energies of the possible

  已使用一系列简单的二氨基醇催化剂开发了靛红衍生物和乙醛的对映选择性交叉羟醛缩合反应，以高化学收率（高达95％）和光学纯度（高达92％）提供了3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。  ee）。本方案的合成潜力已通过具有锥虫素结构的抗肿瘤药和抗病毒药的简明，对映体选择性，无保护基团和无过渡金属的总合成得到了证明，这就是类泛素B和脑啡肽A以及具有生物活性的吲哚啶生物碱，mon胺和多那西啶以及CPC-1的正式合成。通过计算可能的过渡态的吉布斯自由能，评估了该催化的交叉羟醛反应的高度对映选择性。