5-甲氧基-1H-苯[g]吲哚 | 117461-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-苯[g]吲哚
• 中文别名: 5-甲氧基-1-苯并[]吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-1H-benzo[g]indole
• CAS: 117461-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD16621503
• 分子量: 197.236
• InChiKey: DGGPMXAQMFWTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-5-phenylcyclopent-1-enyl)-4,N-dimethylbenzenesulfonamide 、 5-甲氧基-1H-苯[g]吲哚 在 pyridinium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以61%的产率得到N-[5-(5-methoxy-1H-benzo[g]indol-3-yl)-2-phenylcyclopent-1-enyl]-4,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2-氨基烯丙基阳离子在α-碳上酰胺的区域选择性官能化

  摘要：

  报道了一种通过不对称的2-酰胺基烯丙基阳离子的中间体官能化酰胺的新方法。发现这些反应性物质是在温和的布朗斯台德酸催化下生成的，在较少取代的α-碳上与各种亲核试剂加成，以高收率生产高度取代的酰胺，并完全控制了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00962
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘胺 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium periodate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 404.0h， 生成 5-甲氧基-1H-苯[g]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Chiarelotto, Gianfranco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 1, p. 31 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Synthesis of β-Indolyl Cyclopentenamides by Chiral Anion Catalysis
  作者：Subramani Rajkumar、Jiawen Wang、Sujuan Zheng、Donglei Wang、Xueqian Ye、Xuejiao Li、Qian Peng、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201807010

  日期：2018.10.8

  The regioselective and enantioselective synthesis of β‐indolyl cyclopentenamides, a versatile chiral building block, by asymmetric addition of indoles to α,β‐unsaturated iminium intermediates has been achieved through chiral anion catalysis. Key to the success of this methodology is the generation of a chiral anion‐paired ketone‐type α,β‐unsaturated iminium intermediate from α‐hydroxy enamides. Preliminary

  通过手性阴离子催化，通过将吲哚不对称加成到α，β-不饱和亚胺中间体上，可以选择性地合成β-吲哚基环戊烯酰胺的区域选择性和对映选择性。该方法成功的关键是由α-羟基酰胺生成手性阴离子配对的酮型α，β-不饱和亚胺中间体。初步的机理研究和DFT计算与一种机制有关，该机制涉及多个同时发生的途径，这些途径将最初形成的氮杂烯丙基化异构化为关键的α，β-不饱和亚胺基中间体，所有这些途径均由磷酸催化剂介导。
• Enantioselective Functionalization of Enamides at the β‐Carbon Center with Indoles
  作者：Mirza A. Saputra、Binod Nepal、Nitin S. Dange、Pu Du、Frank R. Fronczek、Revati Kumar、Rendy Kartika

  DOI：10.1002/anie.201808764

  日期：2018.11.19

  enantioconvergent approach for the functionalization of enamides at the β‐carbon atom, which involves a chiral Brønsted acid induced tautomerization of 2‐amidoallyl into 1‐amidoallyl cations. These putative reactive intermediates were produced by ionization of racemic α‐hydroxy enamides with a chiral Brønsted acid and captured with substituted indoles in a highly regio‐ and enantioselective manner.

  我们报告了一种在 β-碳原子处对烯酰胺进行功能化的对映体方法，该方法涉及手性布朗斯台德酸诱导 2-酰胺烯丙基互变异构化为 1-酰胺烯丙基阳离子。这些假定的反应中间体是通过手性布朗斯台德酸电离外消旋 α-羟基烯酰胺而产生的，并以高度区域和对映选择性的方式用取代的吲哚捕获。
• Cooperative benzylic–oxyallylic stabilized cations: regioselective construction of α-quaternary centers in ketone-derived compounds
  作者：Nitin S. Dange、Jacob R. Stepherson、Caitlan E. Ayala、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1039/c5sc01914a

  日期：——

  Herein we describe a direct capture of benzylic–oxyallylic stabilized carbocations with high value nucleophiles towards regioselective construction of α-quaternary centers.

  在这里，我们描述了对苄基-氧基烯丙基稳定的碳阳离子进行直接捕获，利用高价值亲核试剂实现α-夸特位中心的区域选择性构建。
• Carbazole Annulation via Cascade Nucleophilic Addition–Cyclization Involving 2-(Silyloxy)pentadienyl Cation
  作者：Jacob R. Stepherson、Caitlan E. Ayala、Thomas H. Tugwell、Jeffrey L. Henry、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01376

  日期：2016.6.17

  strategy toward the synthesis of highly functionalized carbazoles via 2-(silyloxy)pentadienyl cation intermediates, which were generated upon ionization of vinyl-substituted α-hydroxy silyl enol ethers under Brønsted acid catalysis. These electrophilic species were found to readily undergo cascade reactions with substituted indoles to generate carbazole molecular scaffolds in good yields via a sequence of

  我们报告了一种通过2-（甲硅烷氧基）戊二烯基阳离子中间体合成高度官能化咔唑的新策略，该中间体是在布朗斯台德酸催化下将乙烯基取代的α-羟基甲硅烷基烯醇醚电离后生成的。发现这些亲电子物质易于与取代的吲哚进行级联反应，以通过一系列区域选择性亲核加成，然后分子内脱水环化，以高收率产生咔唑分子支架。
• Brønsted Acid Catalyzed α′-Functionalization of Silylenol Ethers with Indoles
  作者：Caitlan E. Ayala、Nitin S. Dange、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1002/anie.201409758

  日期：2015.4.7

  formation at the α′‐position of silylenol ethers by using catalytic amounts of pyridinium triflate is reported. This chemistry successfully produces, structurally challenging, highly substituted indole‐containing silylenol ethers in excellent yields with complete regiocontrol, presumably through silyloxyallyl cation intermediates. Despite the use of Brønsted acid, the silylenol ether moiety does not

  报道了一种新方法，该方法可以通过使用催化量的三氟甲磺酸吡啶鎓在甲硅烷基醚的α'-位形成碳-碳键。该化学方法成功地生产出结构上具有挑战性的，高度取代的含吲哚的甲硅烷基醚，具有极高的收率，并且完全可以通过甲硅烷基烯丙基阳离子中间体进行完全的区域控制。尽管使用了布朗斯台德酸，但甲硅烷基醚部分并未进行原甲硅烷基化，因此强调了非常温和的反应条件。