5-甲氧基-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮 | 408314-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-methoxybenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-naphthostyril；5-methoxy-1H-benz[cd]indol-2-one；5-Methoxy-1H-benz[cd]indol-2-on；5-methoxy-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 408314-99-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: IQRBMOHYDOJSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  294.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydro-benz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  5-氧苯（cd）吲哚啉。萘甲苯乙烯的减少

  摘要：

  研究了5-氧-或5-甲氧基-萘-苯乙烯的还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330665
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 5-甲氧基-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  偶发的一锅氰化/水解/酰胺形成：直接获得3-亚甲基异吲哚-1-酮。

  摘要：

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。

  DOI：

  10.1002/chem.202003209

文献信息

• Die Synthese von 5-Oxy-benz(cd)indolin und dessen Umlagerung in 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol
  作者：C. A. Grob、J. Voltz

  DOI：10.1002/hlca.19500330649

  日期：——

  Es wird eine praktische Synthese des 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indols beschrieben. Die Hauptmerkmale dieser Synthese sind:

  描述了5-酮-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚的实用合成。该综合的主要特征是：
• FR620718
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GB276126
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of naphthostyrils
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02628964A1

  公开（公告）日：1953-02-17
• US4146541A
  申请人：——

  公开号：US4146541A

  公开（公告）日：1979-03-27