5-甲氧基-1H-吲唑-3-胺 | 58514-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲唑-3-胺
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 5-Methoxy-3-amino-indazol；3-amino-5-methoxy-1H-indazole；5-(methyloxy)-1H-indazol-3-amine；5-methoxy-1(2)H-indazol-3-ylamine；5-methoxy-1H-indazol-3-ylamine；3-amino-5-methoxyindazole
• CAS: 58514-96-8
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD10696838
• 分子量: 163.179
• InChiKey: BZMRACNPNBEQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  406.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 5-甲氧基-1H-吲唑-3-胺 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(5-methoxy-1H-indazol-3-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/89307

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲氧基苯甲腈 在 hydrazine hydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 以29%的产率得到5-甲氧基-1H-吲唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  使用流动反应器的一步一步合成取代的吲唑

  摘要：

  流动化学是医药工业中快速发展的技术，无论是在药物化学领域还是在发展化学领域。流动化学的优点，增加的安全性，改进的可重复性，增强的可扩展性显而易见，我们的目标是利用这一技术，以通过安全且可扩展的途径提供少量可药用的片段，从而实现快速合成。需求量为多克。在这里，我们报告了一种通用且通用的途径，该途径利用流动化学来提供一系列已知的和新颖的吲唑，包括3-氨基和3-羟基类似物。

  DOI：

  10.1021/op100288t

文献信息

• 2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110818683B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。
• [EN] INDAZOLYL-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLYL-PYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011120025A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds having the formula: or a salt thereof, wherein A, n, R1, R1A, and R2 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：或其盐，其中A、n、R1、R1A和R2如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Lewis-acid Promoted Chemoselective Condensation of 2-Aminobenzimidazoles or 3-Aminoindazoles with 3-Ethoxycyclobutanones to Construct Fused Nitrogen heterocycles
  作者：Weiguang Kong、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201701641

  日期：2018.5.16

  or 3‐aminoindazoles with 3‐ethoxycyclobutanones is presented. Diverse fused heterocycles benzo[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine and pyrimido[1,2‐b]‐indazole derivatives were obtained in moderate to high yields under mild conditions, the reaction mechanism of which was in sharp contrast to previous [3+3] annulation reaction of 3‐ethoxycyclobutanones.

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。
• Two-Step Synthesis of Substituted 3-Aminoindazoles from 2-Bromobenzonitriles
  作者：Valerie Lefebvre、Thomas Cailly、Frederic Fabis、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jo100243c

  日期：2010.4.16

  A general two-step synthesis of substituted 3-aminoindazoles from 2-bromobenzonitriles involving a palladium-catalyzed arylation of benzophenone hydrazone followed by an acidic deprotection/cyclization sequence is described. This procedure offers a general and efficient alternative to the typical SNAr reaction of hydrazine with o-fluorobenzonitriles.

  描述了由2-溴苯甲腈进行的一般两步合成取代的3-氨基吲唑，涉及钯催化的二苯甲酮的芳基化，然后进行酸性脱保护/环化序列。该方法为肼与邻氟苄腈的典型S N Ar反应提供了一种通用而有效的替代方法。
• Cu-Catalyzed Denitrogenative Ring-Opening of 3-Aminoindazoles for the Synthesis of Aromatic Nitrile-Containing (Hetero)Arenes
  作者：Yao Zhou、Shuilin Deng、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02629

  日期：2018.10.5

  example for denitrogenative ring-opening of 3-aminoindazoles. This novel reactivity of 3-aminoindazoles enables the production of diverse aromatic nitrile-containing (hetero)arenes via C–H arylation of (hetero)arenes with wide subsrate scope under mild conditions.

  本文报道了3-氨基吲唑的两个C–N键的空前的Cu催化氧化裂解，这代表了3-氨基吲唑的脱氮开环的第一个实例。3-氨基吲唑的这种新颖的反应性使得在温和条件下，通过（杂）芳烃的C–H芳基化反应，可以生产各种含芳香腈的（杂）芳烃。