isocynodine | 85644-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isocynodine
• 英文别名: [(S)-[(3R,4S)-1-methyl-4-(3-methylimidazol-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate
• CAS: 85644-19-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: IBZKJMVCDSSXRB-CEWLAPEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(S)-[(3R,4S)-4-formyl-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate	891847-06-6	C20H19NO4	337.375
  ——	[(S)-[(3R,4S)-4-ethenyl-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-phenylmethyl] benzoate	891847-05-5	C21H21NO3	335.403

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-isocynometrine	79659-62-4	C16H19N3O2	285.346
  (3R,4S)-3-[(S)-羟基-苯基-甲基]-1-甲基-4-(1-甲基咪唑-4-基)吡咯烷-2-酮	cynometrine	50656-83-2	C16H19N3O2	285.346
  ——	(3R,4S)-3-Benzoyl-1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-pyrrolidin-2-one	85644-27-5	C16H17N3O2	283.33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocynodine 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-3-Benzoyl-1-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑类生物碱—VI：芦荟的生物碱异构体，结构，合成

  摘要：

  从卢氏丝囊藻中分离出了八种咪唑生物碱：黄嘌呤，去甲红嘌呤，cynometrine，异黄嘌呤，异cynométrine，异辛基定，羟基黄嘌呤和西诺洛酮。从1-甲基-5-甲氧基羰基咪唑开始异丁烷和异氰基萘的合成，而从1-甲基-4-甲氧基羰基咪唑开始黄嘌呤和cynometrine的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80023-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-ethenyl-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isocynodine
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w