1,6-bis-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-vinylidene-hex-3-yne-1,6-diol | 1038749-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-bis-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-vinylidene-hex-3-yne-1,6-diol
• CAS: 1038749-09-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: YKQXWRSKPUHDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-vinylidene-hex-3-yne-1,6-diol 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-[1-hydroxy-5-[hydroxy-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]deca-5,9-dien-3-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed cyclization of enyne-1,6-diols to substituted furans

  摘要：

  Treatment of enyne-1,6-diols with 5 mol % Ph3PAuCl in the presence of 5 mol % AgOTf as a cocatalyst selectively produced trisubstituted furans in good to excellent yields in dichloromethane at room temperature for 5-10 min through cyclization followed by isomerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.026
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-2,4-hexadiyne 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到1,6-bis-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-vinylidene-hex-3-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  具有烯炔功能的1,6-二醇的高度选择性合成方法：使用1,6-二溴-2,4-己二炔和铟开发1,2-己二烯-4-炔的3,6-阴离子试剂

  摘要：

  醛和酮与铟和1,6-二溴-2,4-己二炔在碘化锂存在下在四氢呋喃（THF）中原位生成的有机铟试剂的反应选择性地生成连接到烯丙炔单元的1,6-二醇通过1,2-己二烯-4-yn-3,6-基化具有完全的区域选择性和化学选择性，表明有机铟充当1,2-己二烯-4-炔的3,6-二价阴离子试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700309

文献信息

• Highly Selective Synthetic Method for 1,6-Diols Bearing Enyne Functions: Development of 3,6-Dianion Reagent of 1,2-Hexadien-4-yne Using 1,6-Dibromo-2,4-hexadiyne and Indium
  作者：Sundae Kim、Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700309

  日期：2007.11.5

  with an organoindium reagent generated in situ from indium and 1,6-dibromo-2,4-hexadiyne in the presence of lithium iodide in tetrahydrofuran (THF) selectively produced 1,6-diols linked to an allenyne unit with complete regioselectivity and chemoselectivity through 1,2-hexadien-4-yn-3,6-ylation, indicating that the organoindium acted as the 3,6-dianion reagent of 1,2-hexadien-4-yne.

  醛和酮与铟和1,6-二溴-2,4-己二炔在碘化锂存在下在四氢呋喃（THF）中原位生成的有机铟试剂的反应选择性地生成连接到烯丙炔单元的1,6-二醇通过1,2-己二烯-4-yn-3,6-基化具有完全的区域选择性和化学选择性，表明有机铟充当1,2-己二烯-4-炔的3,6-二价阴离子试剂。
• Regioselective Addition of Allylindium Reagents to Allenes in Functionalized 1,6-Diols Bearing Allenynes
  作者：Sundae Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200800027

  日期：2008.5

  Addition reactions of allylindium reagents generated in situ from indium and allyl halides to functionalized allenyne 1,6-diols proceeded regioselectively through anti-Markovnikov addition to produce exclusively dienyne 1,6-diols in good yields in THF at 70 °C. In the case of 3-bromo-2-methylpropene, lithium iodide was used as an additive. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  从铟和烯丙基卤化物原位生成的烯丙基试剂与功能化的烯丙基 1,6-二醇的加成反应通过抗马尔科夫尼科夫加成在区域选择性地进行，以在 70°C 下在 THF 中以良好的产率仅生成二炔 1,6-二醇。在 3-溴-2-甲基丙烯的情况下，碘化锂用作添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Gold-catalyzed cyclization of enyne-1,6-diols to substituted furans
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Seunghoon Shin、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.026

  日期：2010.4

  Treatment of enyne-1,6-diols with 5 mol % Ph3PAuCl in the presence of 5 mol % AgOTf as a cocatalyst selectively produced trisubstituted furans in good to excellent yields in dichloromethane at room temperature for 5-10 min through cyclization followed by isomerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.