methyl 4-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranoside | 1404312-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,6R)-6-[[(2R,3R,6R)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1404312-07-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₇
• 分子量: 468.547
• InChiKey: QTORTRJKLAPCCT-ZRRJEQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranoside 、 (1R,2R,6R)-2-Benzyloxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以44 mg的产率得到methyl 4-O-[4'-O-(6"-O-benzyl-2",3"-dideoxy-β-D-threo-hex-2"-enopyranosyl)-6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-threo-hex-2'-enopyranosyl]-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 D-Glucal 衍生的 β-和 α-乙烯基环氧乙烷的改进的区域选择性和立体选择性 O-糖基化

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200242
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(benzyl)-4-O-mesyl-D-glucal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 4-O-(6'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-β-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 D-Glucal 衍生的 β-和 α-乙烯基环氧乙烷的改进的区域选择性和立体选择性 O-糖基化

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的乙烯基环氧乙烷作为优异的糖基供体的 Pd0 催化糖基化已经以区域和立体选择性方式完成。各种糖基受体与乙烯基环氧乙烷 1a 和 1b 反应后，在五分钟内以良好到极好的收率产生相应的 2,3-不饱和 O-糖苷。上述反应也已用于合成 2,3-不饱和三糖，它们是完全氧化、脱氧和双脱氧糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200242