biphenyl-4-carboxylic acid methyl-[(3-nitro-4-thiomorpholin-4-yl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-amide | 1056476-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenyl-4-carboxylic acid methyl-[(3-nitro-4-thiomorpholin-4-yl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-amide
• 英文别名: N-methyl-N-[2-(3-nitro-4-thiomorpholin-4-ylanilino)-2-oxoethyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 1056476-98-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 490.583
• InChiKey: TUYNZLREPSCMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 biphenyl-4-carboxylic acid [(4-fluoro-3-nitrophenylcarbamoyl)-methyl]-methyl-amide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到biphenyl-4-carboxylic acid methyl-[(3-nitro-4-thiomorpholin-4-yl-phenyl-carbamoyl)-methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  雅培Bcl-XL蛋白相互作用拮抗剂中酰基磺酰胺部分的等位交换。

  摘要：

  多组分反应策略用于快速有效合成已知的Bcl-2抑制剂的酰胺异构体，能够抑制蛋白质之间的相互作用。Ugi反应和随后的亲核芳族取代反应为类似于雅培酰基磺酰胺化合物的文库提供了一条通用途径。建模论点用于解释酰胺的活性低于磺酰胺系列。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.096

文献信息

• Isosteric exchange of the acylsulfonamide moiety in Abbott’s Bcl-XL protein interaction antagonist
  作者：Alexander Dömling、Walfrido Antuch、Barbara Beck、Vesna Schauer-Vukašinović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.096

  日期：2008.7

  A multi-component reaction strategy was used for the fast and efficient synthesis of amide isosteres of known Bcl-2 inhibitors capable of disrupting protein-protein interactions. Ugi reaction and a subsequent nucleophilic aromatic substitution reaction provide a versatile path to libraries of compounds similar to Abbott's acylsulfonamides. Modeling arguments are used to explain the inferior activity

  多组分反应策略用于快速有效合成已知的Bcl-2抑制剂的酰胺异构体，能够抑制蛋白质之间的相互作用。Ugi反应和随后的亲核芳族取代反应为类似于雅培酰基磺酰胺化合物的文库提供了一条通用途径。建模论点用于解释酰胺的活性低于磺酰胺系列。