5-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 | 224317-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde；5-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；5-methoxy-2-prop-2-ynyloxy benzaldehyde；5-methoxy-2-propargyloxybenzaldehyde；5-methoxy-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 224317-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD02380379
• 分子量: 190.199
• InChiKey: MXTHNBAWXQTWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  334.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 12,35,55,75,95-pentamethoxy-15,32,52,72,92-pentakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  一种非对称柱[5]芳烃的合成新方法，具有简单的分离方法和提高的收率

  摘要：

  合成不对称立柱[ n ]芳烃（PA [ n ] s）的常规方法通常导致收率低并且需要费力的隔离。我们开发了一种新的合成方法来制备具有各种取代基的非对称PA [5]。从可商购的化学品开始合成单体。所需产物可以容易地以提高的产率分离。

  DOI：

  10.1039/c7ob02013a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到5-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232

文献信息

• Novel Copper-Catalyzed Multicomponent Cascade Synthesis of Iminocoumarin Aryl Methyl Ethers
  作者：Govindarasu Murugavel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol4014359

  日期：2013.8.2

  synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers has been developed from ynal, phenol, and sulfonyl azide at ambient conditions via a cascade [3 + 2]-cycloaddition, 1,3-pseudopericyclic ketenimine rearrangement, 1,4-conjugate addition, and aldol-type condensation. This protocol provides a potential route for the construction of a library of iminocoumarin aryl methyl ethers in good yields.

  在环境条件下，通过级联[3 + 2]-环加成，1,3-伪杂环酮亚胺重排，1可以从铜，苯和磺酰叠氮化物开发铜（I）催化的一锅合成亚氨基香豆素芳基甲基醚。，4-共轭加成，和醇醛型缩合。该方案为以高收率构建亚氨基香豆素芳基甲基醚的文库提供了可能的途径。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes: Synthesis of Chromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Qian-Ling Wong、Biswajit Maji、Jing Zeng、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000828

  日期：2011.2.11

  An organocatalytic intramolecular Stetter-type hydroacylation reaction between an aldehyde and an activated alkyne has been developed. This study induces salicylaldehyde-derived alkyne derivatives to assemble into a series of chromone derivatives using a catalytic amount of thiazolium-based carbene catalyst.

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。
• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• Synthesis, DNA binding affinity and anticancer activity of novel 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines
  作者：K. N. Visweswara Sastry、Sunitha Rani Routhu、Soma Gupta Datta、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、C. Ganesh Kumar、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c6ob01077f

  日期：——

  A new class of tricyclic heterocycles 4H-benzo[g][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazocines was synthesized through a Knoevenagel condensation/azide–alkyne cycloaddition reaction cascade in one-pot operation. These eight membered ring containing heterocycles exhibited moderately high anticancer activity against four cancer cell lines; human cervix cancer cell line (HeLa), human prostate cancer cell line

  一类新的三环杂环4 H-苯并[ g ] [1,2,3]三唑[5,1- c一锅操作通过Knoevenagel缩合/叠氮化物-炔烃环加成反应级联反应合成[] [1,4]恶唑嗪。这八个含杂环的杂环对四种癌细胞系表现出中等程度的高抗癌活性。人宫颈癌细胞系（HeLa），人前列腺癌细胞系（DU145），人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人乳腺癌细胞上皮细胞系（MDA-MB-231）。我们的结果表明，这些化合物对正常人的乳腺上皮细胞系（MCF-10A）的细胞毒性作用较弱。细胞周期和凋亡测定表明它们抑制了G2 / M期的细胞周期并诱导凋亡。通过RED 100在实验中，很明显它们具有抑制BamH1切割pBR 322质粒DNA的潜力。紫外线可见，荧光滴定和粘度研究表明，这些化合物具有DNA结合亲和力。
• Copper(I)-Catalyst-Free Approach for the Synthesis of Chromene-Fused Pyrido[3,2-d]pyrimidines by Lewis Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0030-1258768

  日期：2010.10

  Pyrido[3,2-d]pyrimidine derivatives have been synthesized by the hetero-Diels-Alder reaction of 5-amino-1,3-dimethyl uracil and O-propargylated salicylaldehyde. The reaction requires only a single-step operation and provides potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields (71-82%) from easily available starting materials.

  通过5-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与O-炔丙基水杨醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应，合成了吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物。该反应仅需一步操作，从易得的起始原料中高产率（71-82%）地制备了潜在生物活性的多环杂环化合物。

表征谱图