5-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺 | 750597-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺
• 英文名称: 5-methoxy-2-(2-methylpropenyl)phenylamine
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)aniline；5-methoxy-2-(2-methylprop-1-enyl)aniline
• CAS: 750597-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JXSWVWKRNYLAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 1-chloro-2-methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene 在 异丙基氯化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到3-甲氧基-2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类胡萝卜素在邻位直接取代芳基胺的烯基化反应及一些理论研究

  摘要：

  由酮和氯甲基对甲苯基亚砜以高收率合成了1-氯罗维酰基对甲苯基亚砜。在-78°C下于甲苯中用异丙基氯化镁处理亚砜，得到亚烷基镁类化合物（α-氯烯基氯化镁），将其用N-硫代芳基胺处理，以中等收率得到邻链烯基化芳基胺。在某些情况下，该反应以高度立体定向的方式在带有氯和亚磺酰基的碳上进行。α-氯烯基氯化镁的结构与N-硫代间位的反应性用6-31（+）G *基集在理论的B3LYP和MP2水平上研究了取代的苯胺。该反应在芳族环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.035

文献信息

• Direct alkenylation of arylamines at the ortho-position
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yumi Ogino、Masatomo Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.024

  日期：2004.7

  gave ortho-alkenylated arylamines in moderate to good yields. The reaction was found to proceed in a highly stereospecific manner at the carbenoid carbon. This reaction offers a quite novel and direct alkenylation of arylamines at the ortho-position of the aromatic ring.

  镁烷叉卡宾的治疗，这是从1氯乙烯基生成p -甲苯基砜与异丙基氯化镁在甲苯中-78℃下，用Ñ -lithio芳基胺，得到邻-alkenylated芳基胺在中度至良好的产率。发现该反应在类胡萝卜素碳上以高度立体定向的方式进行。该反应在芳环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。