2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-β-D-galactopyranose | 53081-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1-O-p-Nitrobenzoyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-d-galactose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 53081-29-1
• 化学式: C₄₁H₃₉NO₉
• 分子量: 689.762
• InChiKey: IJTANGJQVDVKFH-FXWJQBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-β-D-galactopyranose 在 四乙基溴化铵 molecular sieve 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-yl tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含自旋标记的α-和β-糖苷的合成，作为研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针

  摘要：

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85246-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-p-nitrobenzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  WIESS. LER, MANFRED;DICKES, MICHAEL

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese einer tetrasaccharideinheit des kapselpolysaccharides von Streptococcus pneumoniae Typ 9V
  作者：Hans Paulsen、Bernd Helpap

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84034-0

  日期：1989.3

  In the synthesis of 8-methoxycarbonyloctyl O-(alpha-D-galactopyranosyl)-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- mannopyranosyl)-(1----4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-alpha-D- glucopyranoside, which represents a component of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 9V, the key step was the coupling of alpha-D-Galp-(1----3)-beta-D-ManpNAc-(1----4)-D-Glc as glycosyl donor with

  在合成8-甲氧基羰基辛基O-（α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基）-（1 ---- 4）-α-D-吡喃葡糖苷，它代表肺炎链球菌9V型荚膜多糖的成分，关键步骤是偶联α -D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-D-Glc作为带有8-乙氧基-羰基辛基6-O-乙酰基-2,3的糖基供体通过使用亚氨酸酯方法将-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷作为糖基受体。在该糖苷化反应中只能使用三糖的β-亚氨酸酯，以高产率立体选择性地产生四糖。三糖的α-亚氨酸酯导致亚氨酸酯基团的水解。
• Unusual anomeric rearrangement of para-nitrobenzoylxanthate d-glycosides: a new direct stereoselective access to α-thioglycosides from pyranose sugars
  作者：Adjou Ané、Solen Josse、Sébastien Naud、Vivien Lacône、Sandrine Vidot、Anaïs Fournial、Anirban Kar、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.024

  日期：2006.5

  A mild and general procedure for the synthesis of alpha-thioglycosides from glycopyranoses is described. The method involves the treatment of pyranose reductive sugar with sodium hydride, carbon disulfide, and p-nitrobenzoyl chloride, as a key step, to yield p-nitrobenzoyl-alpha-D-thioglycopyranose intermediates with high stereoselectivity, in a one-pot-two-step process. The interest of the strategy highlights a direct stereoselective access to ether-protected 1-thiol-alpha-D-glycopyranose derivatives (Gal, Glc, and Man) from pyranoses in the absence of anomeric 'Lewis acid' promoters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PAULSEN, HANS;HELPAP, BERND, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 189-205
  作者：PAULSEN, HANS、HELPAP, BERND

  DOI：——

  日期：——
• WIESS. LER, MANFRED;DICKES, MICHAEL
  作者：WIESS. LER, MANFRED、DICKES, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α- and β-glycosides containing spin labels, as probes for studies of carbohydrate-protein interaction
  作者：Nike R. Plessas、Irwin J. Goldstein

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85246-5

  日期：1981.3

  -glycopyranosides. Nitroxide spin-labeled α- d -glycopyranosides, as well as a β-maltoside, were synthesized by standard methods. The synthesis is also described of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and - d -galactose derivatives having a spin label at C-2, and of the spin-labeled compound 1-[4-(β- d -galactopyranosyloxy)phenyl]-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-yl)-2-thiourea.

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。