5-methoxybenzothiazol-2-yl benzenethiosulfonate | 97480-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxybenzothiazol-2-yl benzenethiosulfonate
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylsulfanyl)-5-methoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 97480-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S₃
• 分子量: 337.444
• InChiKey: PJZHLQNYFYAFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 5-methoxybenzothiazol-2-yl benzenethiosulfonate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4-sulfonylthio azetidinone derivatives

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，其中R.sup.1为氢、卤素或低烷氧基，R.sup.2为氢、卤素、低烷氧基、氨基或者一个基团##STR2##（其中R.sup.5为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯甲基、取代或未取代的苯氧甲基或取代或未取代的苯甲酰基），或者当R.sup.1和R.sup.2在一起时，它们是羰基，R.sup.3为取代或未取代的苯基，R.sup.4为氢、可选的取代烃基残基或来自无机酸或有机酸的酰基、硅基、磺酰基或膦酸基衍生物，所述方法包括将式为##STR3##的二硫代氮杂环丙酮衍生物与式为R.sup.3 SO.sub.2 SR.sup.9（VII）的化合物反应，其中R.sup.3和R.sup.9如上所定义，R.sup.9为取代或未取代的含氮芳香杂环残基。

  公开号：

  US04740596A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑 、 sodium;benzenesulfinate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HIDEO;KAMEYAMA, YUTAKA;UTO, SEIRYU;SASAOKA, MICHIO;TANIGUCHI, MAS+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N0, C. 669-672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Seiryu Uto、Takashi Shiroi、Michio Sasaoka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.64.1416

  日期：1991.4

  4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones have been prepared conveniently by the reaction of 4-(2-benzothiazolyldithio)-2-azetidinones with 2-benzothiazolyl benzenethiosulfonates. A combination of this reaction with the electrolytic cross-coupling of bis(benzothiazolyl) disulfide and ammonium benzenesulfinate can establish a recycling system, in which S-(2-benzothiazolyl) benzenethiosulfonate is regenerated to play a critical role in penicillin–cephalosporin conversions.

  4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮已通过4-(2-苯并噻唑基二硫代)-2-氮杂环丁酮与2-苯并噻唑基苯硫代磺酸盐的反应方便地制备。该反应与双(苯并噻唑基)二硫化物和苯亚磺酸铵的电解交叉偶联相结合，可以建立一个回收系统，其中S-(2-苯并噻唑基)苯硫磺酸盐被再生，在青霉素-头孢菌素转化中发挥关键作用。
• US4740596A
  申请人：——

  公开号：US4740596A

  公开（公告）日：1988-04-26