N-(4-methylthiophenyl)-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide | 450380-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-methylthiophenyl)-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide
• CAS: 450380-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂SSi
• 分子量: 336.533
• InChiKey: NQYYQFIUBKTQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylthiophenyl)-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-methylthio-11-trimethylsilyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的新隐油菜籽衍生物的合成，细胞毒性以及抗血浆和抗胰蛋白酶的活性。

  摘要：

  在最初的新隐油菜碱铅或5-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（一种来自Cryptolepis sanguinolenta的生物碱）的基础上，使用双自由基环化方法制备了衍生物。从易于获得的离析物开始，这种方法可以合成迄今未知的具有不同取代方式的化合物。由于空间位阻，当环化N-（3-取代的苯基）-N′-[2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]碳二亚胺时，观察到3-取代的异构体比1-取代的异构体优先形成。评价所有化合物的抗氯喹敏感性和抗氯喹性恶性疟原虫菌株的活性，抗布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的活性以及对人MRC-5细胞的细胞毒性。通过使用ESI-MS测试血红素络合，抑制β-血红素形成，抑制DNA相互作用（DNA甲基绿色测定和线性二色性）以及抑制人类拓扑异构酶II，研究了作用机理。已经获得了比原始铅具有更高的抗血浆活性和更低的细胞毒性的新隐油菜素衍生物。这种选择性的抗血浆活性与抑制β-血红素形成有关

  DOI：

  10.1021/jm011102i
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(4-methylthiophenyl)-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  新的新隐油菜籽衍生物的合成，细胞毒性以及抗血浆和抗胰蛋白酶的活性。

  摘要：

  在最初的新隐油菜碱铅或5-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（一种来自Cryptolepis sanguinolenta的生物碱）的基础上，使用双自由基环化方法制备了衍生物。从易于获得的离析物开始，这种方法可以合成迄今未知的具有不同取代方式的化合物。由于空间位阻，当环化N-（3-取代的苯基）-N′-[2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]碳二亚胺时，观察到3-取代的异构体比1-取代的异构体优先形成。评价所有化合物的抗氯喹敏感性和抗氯喹性恶性疟原虫菌株的活性，抗布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的活性以及对人MRC-5细胞的细胞毒性。通过使用ESI-MS测试血红素络合，抑制β-血红素形成，抑制DNA相互作用（DNA甲基绿色测定和线性二色性）以及抑制人类拓扑异构酶II，研究了作用机理。已经获得了比原始铅具有更高的抗血浆活性和更低的细胞毒性的新隐油菜素衍生物。这种选择性的抗血浆活性与抑制β-血红素形成有关

  DOI：

  10.1021/jm011102i