N-(4-phenoxyphenyl)-1-hydrazinecarboxamide | 860784-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)-1-hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-amino-3-(4-phenoxyphenyl)urea
• CAS: 860784-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00041267
• 分子量: 243.265
• InChiKey: KEOWAERQEVKDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯醚 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(4-phenoxyphenyl)-1-hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052

文献信息

• [EN] BICYCLO[3.3.)]OCTANE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1991014675A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (DE) Die Erfindung betrifft Bicyclo[3.3.0]octan-Derivate der Formel (I), sowie deren Enantiomere, worin zwischen den Kohlenstoffatomen der Zentren a-b oder b-c oder b-d maximal eine Doppelbindung liegt, R1 (a'), (b'), (c'), (d'), COOR5, wobei R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl, C1-C4-Alkoxy oder Di-(C1-C4)-alkylamino substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C7-C16-Aralkyl, durch Y substituiertes Phenacyl oder C6-C12-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest mit wenigstens einem N-, O- oder S-Atom bedeuten kann, oder -CONHR7 mit R7 in der Bedeutung Wasserstoff, C1-C10-Alkanoyl oder C1-C10-Alkansulfonyl sein kann, X eine CH2-Gruppe oder ein O- oder S-Atom, n 0-2, R4 ein Wasserstoffatom, eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppe, wobei die OH-Gruppe $g(a)- oder $g(b)-ständig sein kann, (e'), (f'), (g'), (h'), (i'), p 0 oder 1, V ein O- oder S-Atom, W durch Y substituiertes C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'), (o'), (p'), (q'), (r'), Y1, Y2 und Y3 gleich oder verschieden sind und Y bedeuten, Y Wasserstoff, Halogen, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 oder C1-C10-Alkyl, R6 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C6-C12-Aryl oder C7-C16-Aralkyl sein kann und, falls R5 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen, sowie die $g(a)-, $g(b)- oder $g(g)-Cyclodextrinclathrate, sowie die mit Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel (I) bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung.(EN) The invention relates to bicyclo[3.3.0]octane derivatives of formula (I), and their enantioners. In formula (I) not more than one double bond is located between the carbon atoms of the centres a-b or b-c or b-d, and R1 is (a'), (b'), (c'), (d') or COOR5 stands for hydrogen or C1-C10 alkyl, possibly substituted by halogen, phenyl, C1-C4 alkoxy or di-(C1-C4)-alkylamino, C3-C10 cycloalkyl, C7-C16 aralkyl, Y-substituted phenacyl or C16-C12 aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic residue with at least one N, O or S atom, or -CONHR7 with R7 standing for hydrogen, C1-C10 alkanyl or C1-C10 alkane sulphonyl, X stands for a CH2 group or an O or S atom, n is 0-2, R4 is a hydrogen atom, a free or functionally modified hydroxy group in which the OH group can be in the $g(a) or $g(b)position, Z stands for (e'), (f'), (g'), (h') or (i'), p=0 or 1, V is an O or an S atom, W stands for Y-substituted C1-C10 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'), (o'), (p'), (q') or (r'), Y1, Y2 and Y3 are identical or different and stand for Y, Y stands for hydrogen, halogen, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 or C1-C10 alkyl, R6 stands for hydrogen, C1-C10 alkyl, possibly hydrogen substituted C6-C12 aryl or C7-C16 aralkyl, and, if R5 stands for hydrogen, their salts with physiologically acceptable bases may stand for the $g(a), $g(b) or $g(g) cyclodextrin clathrates as well as the compounds of formula (I) encapsulated by liposomes. The invention also relates to a process for preparing them and their pharmaceutical use.(FR) L'invention concerne des dérivés de bicyclo[3.3.0]octane de la formule (I), ainsi que leurs énantiomères. Dans la formule (I), au maximum une liaison double est située entre les atomes de carbone des centres a-b ou b-c ou b-d, et R1 représente (a'), (b'), (c'), (d') ou COOR5, où R5 représente hydrogène ou alkyle C1-C10, éventuellement substitué par halogène, phényle, alkoxy C7-C16, ou alkylamino Di-(C1-C4), cycloalkyle C3-C10, aralkyle C7-C16, phénacyle substitué par Y ou aryle C16-C12 ou un résidu hétérocyclique à 5 ou 6 membres avec au moins un atome N, O ou S,, ou -CONHR7 avec R7 représentant hydrogène, alkanoyl C1-C10 ou alkansulphonyle C1-C10, X représente un groupe CH2 ou un atome O ou S, n est 0-2, R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy libre ou modifié fonctionnellement dans lequel le groupe OH peut être en position $g(a) ou $g(b), Z représente (e'), (f'), (g'), (h') ou (i'), p est 0 ou 1, V représente un atome O ou S, W représente alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, substitué par Y, (j'), (k'), (l'), (m'), (n'); (o'), (p'), (q') ou (r'), Y1, Y2 et Y3 sont identiques ou différents et représentent Y, Y représente hydrogène, halogène, N3, CF3, OR6, NO2, COOR6 ou alkyle C1-C10, R6 représente hydrogène, alkyle C1-C10, aryle C6-C12 ou aralkyl C7-C16 éventuellement substitué par hydrogène et, si R5 représente hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables peuvent représenter les clathrates de cyclodextrine $g(a), $g(b) ou $g(g) aussi bien que les composés de la formule (I), encapsulés par des liposomes. L'invention concerne aussi le prodédé permettant de préparer ces dérivés ainsi que leur utilisation pharmaceutique.

  该发明涉及 bicyclo[3.3.0]octan-Derivate（I）及其单体形态，包括它们的精制形式。在该发明中，I中的双键仅限于a-b、b-c或b-d碳原子之间，并且最多只有一个双键。R1表示（a'）、（b'）、（c'）、（d'）、COOR5，其中R5代表氢或C1-C10-alkyl，可能被卤素、苯、C1-C4-alkoxy或di-(C1-C4)-alkylamino取代，C3-C10-cycloalkyl，C7-C16- aralkyl、Y-取代的 Phenoxy或 C6- C12-Aryl、C7- C16-Aralkyl，或至少含一个 N、O 或 S 的5或6成员的异构环。或者， -CONHR7，其中 R7代表氢、C1-C10-alkyl或 C1-C10-alk sysulfonyl，X代表 CH2 或 并 O 或 S 原子，n 为 0-2，R4 代表氢原子，自由的或功能化的羟基，在哪里 OH 可以位于 g(a) 或 g(b) 位置的 Z 是（e'）、（f'）、（g'）、（h'）或（i'），p 为 0 或 1，V代表 O 或 S 原子，W代表 Y-取代的 C1-C10-alkyl、C3-C10-cycloalkyl，（j'）、（k'）、（l'）、（m'）、（n'）、（o'）、（p'）、（q'）、（r'）或 Y1、Y2 和 Y3 是 相同的或不同的，代表 Y，Y 代表氢、卤素、N3、CF3、OR6、NO2、COOR6 或 C1-C10-alkyl，R6代表氢、C1-C10-alkyl， optional 被 H 带入的 C6-C12-Aryl 或 C7- C16-Aralkyl，如果 R5 表示 H，它们的盐与生理上可接受的碱盐相同，也可能为 g(a)、g(b) 或 g(g) 的 cyclodextrin 的笼状式以及由脂质包裹的和式 compound（I）的式量。该发明还涉及 Prepare 这些式量的过程以及它们的药用价值。
• BICYCLO 3.3.0]OCTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474817A1

  公开（公告）日：1992-03-18
• BICYCLO [3.3.0]OCTAN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474817B1

  公开（公告）日：1995-10-11
• US5716989A
  申请人：——

  公开号：US5716989A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。