phenyl β-(N-benzenesulfonylindolyl)iodonium chloride | 112890-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl β-(N-benzenesulfonylindolyl)iodonium chloride
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl](phenyl)iodanium chloride；[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-phenyliodanium;chloride
• CAS: 112890-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₅INO₂S*Cl
• 分子量: 495.768
• InChiKey: SKALEZPUAXXLMJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl β-(N-benzenesulfonylindolyl)iodonium chloride 在 copper(II) sulfate (2-氰基丙烷-2-基)锂 作用下， 以88%的产率得到3-碘-1-(苯磺酰)吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学中一个新的碳-碳键形成反应。C 3-用三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓烷基化和烷基化

  摘要：

  使三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓盐与各种烷基和芳基锂（CH 3，-C 4 H 9，C 3 H 5，C 6 H 5）在BF 3 Et 2 O / THF中反应以生成C 3烷基化和吲哚核芳基化并还原消除碘苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96288-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Indolylphenyliodonium betaine 生成 phenyl β-(N-benzenesulfonylindolyl)iodonium chloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学中一个新的碳-碳键形成反应。C 3-用三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓烷基化和烷基化

  摘要：

  使三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓盐与各种烷基和芳基锂（CH 3，-C 4 H 9，C 3 H 5，C 6 H 5）在BF 3 Et 2 O / THF中反应以生成C 3烷基化和吲哚核芳基化并还原消除碘苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96288-9

文献信息

• A new carbon-carbon bond forming reaction in indole chemistry. C3-Arylation and alkylation with phenyl (β-indolyl) iodonium trifluoroacetate
  作者：Robert M Moriarty、Y.Y Ku、M Sultana、Atilla Tuncay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96288-9

  日期：1987.1

  Phenyl(β-indolyl)iodonium trifluoroacetate was reacted with various alkyl and aryllithiums (CH3, -C4H9, C3H5, C6H5) in BF3Et2O/THF to yield C3-alkylation and arylation of the indole nucleus with reductive elimination of iodobenzene.

  使三氟乙酸苯基（β-吲哚基）碘鎓盐与各种烷基和芳基锂（CH 3，-C 4 H 9，C 3 H 5，C 6 H 5）在BF 3 Et 2 O / THF中反应以生成C 3烷基化和吲哚核芳基化并还原消除碘苯。