5-(3-aminopyrazin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-aminopyrazin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3-aminopyrazin-2-yl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₆H₅N₅S₂
• 分子量: 211.271
• InChiKey: YBVNHUCUIZVFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素 、 5-(3-aminopyrazin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7S)-7-[5-(3-aminopyrazin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-7-deoxylincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。二。探索（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物。

  摘要：

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。

  DOI：

  10.1038/ja.2016.139
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到5-(3-aminopyrazin-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪-2-碳酰肼和3-氨基N'-甲基吡嗪-2-碳酰肼衍生物的合成

  摘要：

  在研究新的生物活性化合物时，进行了氨基吡嗪-2-酰肼和甲基酰肼与异硫氰酸酯，芳香醛，酮，CS 2和甲酸的反应。获得了新的硫代氨基脲，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。还合成了新的4-氧蝶啶衍生物26。

  DOI：

  10.1002/jhet.877

文献信息

• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• LINCOMYCIN DERIVATIVE AND ANTIBACTERIAL AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1970377A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R1 represents a halide, nitro, substituted C1-6 alkyl, optionally substituted amino, C1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R2 represents a hydrogen atom or C1-6 alkyl, R3 represents C1-6 alkyl, all of R4, R5, and R6 represent a hydrogen atom, R7 represents C1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式(I)化合物或其药理学上可接受的盐或溶液，其中 A 代表芳基或单环或双环杂环基团，R1 代表卤化物、硝基、取代的 C1-6 烷基、任选取代的氨基、任选取代的 C1-6 烷氧羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2 代表氢原子或 C1-6 烷基，R3 代表 C1-6 烷基，R4 代表 C1-6 烷基，R5 代表 C1-6 烷基、C1-6烷氧基羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，所有R4、R5和R6代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强效活性。这些化合物可用作抗菌剂，用于预防或治疗细菌性传染病。
• US7871982B2
  申请人：——

  公开号：US7871982B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• The Synthesis of 3-Amino-pyrazine-2-carbohydrazide and 3-Amino-<i>N</i>′-methylpyrazine-2-carbohydrazide Derivatives
  作者：Barbara Milczarska、Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Lukasz Golunski、Pawel Sowinski

  DOI：10.1002/jhet.877

  日期：2012.7

  In research of new biologically active compounds, the reactions of amino‐pyrazin‐2‐hydrazide and methylhydrazide with isothiocyanates, aromatic aldehydes, ketones, CS2, and formic acid were made. New thiosemicarbazides, 1,3,4‐thiadiazoles, 1,3,4‐oxadiazoles, and 1,2,4‐triazoles were obtained. New 4‐oxopteridine derivative 26 was also synthesized.

  在研究新的生物活性化合物时，进行了氨基吡嗪-2-酰肼和甲基酰肼与异硫氰酸酯，芳香醛，酮，CS 2和甲酸的反应。获得了新的硫代氨基脲，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。还合成了新的4-氧蝶啶衍生物26。
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。