2-[(Z)-5,5-dimethylhex-1-en-3-ynyl]benzenethiol | 1027566-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-[(Z)-5,5-dimethylhex-1-en-3-ynyl]benzenethiol
• CAS: 1027566-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: RPCFPOGDUMTHQQ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-5,5-dimethylhex-1-en-3-ynyl]benzenethiol 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Tert-butyl-1-benzothiepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.

  摘要：

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.19
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(Z)-5,5-dimethylhex-1-en-3-ynyl]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.

  摘要：

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.19

文献信息

• Studies on Seven-Membered Heterocycles. XXXV. Synthesis of the Group 161-Benzoheteroepines Involving the First Examples of 1-Benzotellurepine and 1-Benzoselenepine Rings.
  作者：Haruki SASHIDA、Koichi ITO、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.19

  日期：——

  Novel 2-alkyl-1-benzotellurepines (11) and 2-alkyl-1-benzoselenepines (12) were obtained by sodium borohydride reduction of di[o-(1-buten-3-ynyl)phenyl] ditellurides (8) and diselenides (9), together with 2-alkylidene-2H-tellurachromenes (13) and 2-alkylidene-2H-selenachromenes (14), respectively, via the phenyltellurol and phenylselenol intermediates (10). The dimers (8, 9) were readily prepared from the 4-alkyl-1-(o-bromophenyl)-1-buten-3-ynes (7) by successive treatment with tert-butyllithium, tellurium or selenium powder, and potassium ferricyanide in one pot. The 2-alkyl-1-benzothiepines (16) were obtained directly from the enynes (7) by successive treatment with tert-butyllithium, sulfur powder, and ethanol in one pot. To examine the chemical behavior of the novel tellurepine ring, several reactions of 2-tert-butyetellurepine (11c) weree carried out.

  新型2-烷基-1-苯基碲烯（11）和2-烷基-1-苯基硒烯（12）是通过对二[ o-(1-丁烯-3-炔基)苯基]二碲化物（8）和二硒化物（9）进行钠硼氢化物还原反应获得的，同时分别得到2-烷基-2H-碲噁烯（13）和2-烷基-2H-硒噁烯（14），过程涉及中间体苯基碲醇和苯基硒醇（10）。二聚体（8，9）可以通过对4-烷基-1-(o-溴苯基)-1-丁烯-3-炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、碲或硒粉末及氰化钾进行一锅法反应，方便地合成。2-烷基-1-苯硫烯（16）则是通过对烯炔（7）进行依次处理，即与叔丁基锂、硫粉末和乙醇在一锅中反应直接获得的。为了检验新型碲烯环的化学行为，对2-叔丁基碲烯（11c）进行了几种反应的实验。