3,4-dihydro-3-hydroxy-5-methoxy-2H-1-benzopyran | 108088-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-hydroxy-5-methoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-methoxy-chromanol；5-methoxy-3-chromanol；5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 108088-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VAHBQPWBZHRZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-hydroxy-5-methoxy-2H-1-benzopyran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到5-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  通过th（III）诱导的烯丙基芳基醚环化反应合成3-二烷基氨基苯并二氢吡喃。

  摘要：

  含硫的3-烷基氨基苯并二氢吡喃，5-甲氧基-3- [N-（2-甲硫基乙基）-丙基氨基]苯并二氢吡喃（15），5-羟基-3- [N-（2-甲硫基乙基）丙基氨基]苯并[5]由5-溴-5-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇（11）制备5-甲氧基和5-甲氧基-8-甲硫基-3-（二丙基氨基）苯并二氢吡喃（6）。该前体是通过3-（III）介导的闭环反应由3-烯丙氧基-4-溴茴香醚（8）合成的。化合物11也用作合成8-溴-3-（二丙基氨基）-5-甲氧基苯并二氢吡喃的起始原料（7）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-1024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 thallium(III) sulfate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、355.0 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 3,4-dihydro-3-hydroxy-5-methoxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过th（III）诱导的烯丙基芳基醚环化反应合成3-二烷基氨基苯并二氢吡喃。

  摘要：

  含硫的3-烷基氨基苯并二氢吡喃，5-甲氧基-3- [N-（2-甲硫基乙基）-丙基氨基]苯并二氢吡喃（15），5-羟基-3- [N-（2-甲硫基乙基）丙基氨基]苯并[5]由5-溴-5-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇（11）制备5-甲氧基和5-甲氧基-8-甲硫基-3-（二丙基氨基）苯并二氢吡喃（6）。该前体是通过3-（III）介导的闭环反应由3-烯丙氧基-4-溴茴香醚（8）合成的。化合物11也用作合成8-溴-3-（二丙基氨基）-5-甲氧基苯并二氢吡喃的起始原料（7）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-1024

文献信息

• Substituted 3-amino chromans
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05306830A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The present invention is directed to novel chromane derivatives substituted in the 3-position by a substituted amino moiety and substituted on the aromatic ring with one or two substituents. The novel chromane derivatives have useful CNS properties. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的3-位置被取代氨基基团取代的色甘醇衍生物，并在芳香环上被一个或两个取代基取代。这种新型的色甘醇衍生物具有有用的中枢神经系统特性。
• Synthesis and hypotensive activity of benzopyran derivatives.
  作者：MASAMI SHIRATSUCHI、KIYOSHI KAWAMURA、TOSHIHIRO AKASHI、MIKIO FUJII、HIROSHI ISHIHAMA、YASUMI UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.35.632

  日期：——

  A series of dihydrobenzopyranyloxypropanolamines and dihydrobenzopyranylethanolamines containing a nitroxy moiety was synthesized. The cardiovascular effects of these compounds were investigated in anesthetized dogs. Some of the compounds exhibited hypotensive activity in combination with β-adrenergic blocking and vasodilating action. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列包含硝氧基的二氢苯并吡喃醇胺和二氢苯并吡喃乙醇胺。对这些化合物在麻醉犬中的心血管效果进行了研究。部分化合物表现出与β-肾上腺素受体拮抗和扩血管作用相结合的降血压活性。讨论了结构与活性之间的关系。
• ANDERSSON, BENGT;WIKSTROM;HALLBERG, ANDERS, ACTA. CHEM. SCAND., 44,(1990) N0, C. 1024-1028
  作者：ANDERSSON, BENGT、WIKSTROM、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 3-AMINO CHROMANS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0470176A1

  公开（公告）日：1992-02-12
• US5306830A
  申请人：——

  公开号：US5306830A

  公开（公告）日：1994-04-26