3-(benzoyloxy)-4-penten-1-ol | 124315-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzoyloxy)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 5-Hydroxypent-1-en-3-yl benzoate
• CAS: 124315-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LPNCISNDGBLFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzoyloxy)-4-penten-1-ol 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 6-(benzoyloxy)-3-oxotetrahydro-1H-cyclopentafuran-3a(3H)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-或3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的非对映选择性碘碳环化反应。

  摘要：

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961076+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-epoxy-1-pentene 、 苯甲酸 生成 3-(benzoyloxy)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LAROCK, RICHARD C.;STOLZ-DUNN, SANDRA K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3487-3490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of di- and trisubstituted homoallylic alcohols via palladium(O)-catalyzed nucleophilic opening of vinylic oxetanes
  作者：Richard C. Larock、Sandra K. Stolz-Dunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99420-6

  日期：1989.1

  Vinylic oxetanes react in an SN2′ manner with a variety of potential nucleophiles in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)4 to afford the corresponding highly functionalized, di- and trisubstituted homoallylic alcohols with high stereoselectivity.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，乙烯基氧杂环丁烷以S N 2'的方式与多种潜在的亲核试剂反应，从而提供具有高立体选择性的相应的高度官能化的二取代和三取代的均烯丙基醇。
• LAROCK, RICHARD C.;STOLZ-DUNN, SANDRA K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3487-3490
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STOLZ-DUNN, SANDRA K.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Iodocarbocyclization Reaction of 2- or 3-Oxy-4-pentenylmalonate Derivatives
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Yoko Oda、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo961076+

  日期：1996.11.15

  induction in the iodocarbocyclization reaction of 4-pentenylmalonate derivatives having a stereogenic center at an allylic or a homoallylic position has been investigated. The iodocarbocyclization reactions of 3-oxy-4-pentenylmalonate derivatives proceeded with high cis-selectivity through stereoelectronic control of the oxygenated substituent at an allylic position. In the reaction of (S)-2-siloxy-4-pentenylmalonate

  已经研究了在烯丙基或同烯丙基位置具有立体异构中心的4-戊烯基丙二酸酯衍生物在碘碳环化反应中的1，2-或1，3-不对称诱导。通过对烯丙基位置的氧化取代基进行立体电子控制，3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以高顺式选择性进行。在（S）-2-甲硅烷氧基-4-戊烯基丙二酸酯的反应中，通过利用手性钛催化剂的双重立体分化，获得了优异的非对映选择性。此外，作为本反应的应用，还描述了由光学纯的2-和3-氧-4-戊烯基丙二酸酯衍生物不对称合成环沙霉素和布雷菲德菌素A的合成中间体。