(S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone | 1569271-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 1569271-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: XSEBCUREVVLYCM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone 、 原甲酸三乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(S)-ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3-dithiane 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Diarylacetic Esters by Stereospecific 1,2-Aryl Migration Promoted by in Situ Generated Acetals from Benzoins
  作者：Raveendra Babu Kothapalli、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol500292c

  日期：2014.3.7

  A simple protocol for the synthesis of α-diarylacetic esters from benzoins is described. In situ generated acetal assists rapid 1,2-aryl migration in a stereospecific manner, paving the way to make enantioenriched α-diarylacetic esters from easily accessible enantiopure benzoins.

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。